Довоенная карьера
В годы учёбы в Принстонском университете Стюарт сошёлся с известным театральным режиссёром Джошуа Логаном. По окончании университета записался в его труппу, где встретился и подружился с Генри Фонда. В 1932 году Стюарт и Фонда перебрались в Нью-Йорк, рассчитывая покорить Бродвей. Супруга Фонда в то время была уже известной киноактрисой и настояла, чтобы её партнером по очередному фильму был именно Стюарт. Так актёр попал в Голливуд.
После роли в мюзикле «Рождённый танцевать» начинается сотрудничество Стюарта с режиссёром Франком Капра. Их первая совместная работа — «С собой не унесёшь» (1938) — вошла в золотой фонд классики Голливуда. В следующей картине Капра, «Мистер Смит едет в Вашингтон» (1939), Стюарт создал образ провинциального неудачника с легким дефектом речи, который в сущности и разрабатывал до конца жизни.
Удостоенный за «Мистера Смита» своей первой номинации на «Оскар», Стюарт выиграл эту награду в 1940 году за фильм «Филадельфийская история», в котором помимо него сыграли Кэтрин Хепбёрн и Кэри Грант. Как гласит легенда, он подарил статуэтку своему отцу, который на протяжении многих лет выставлял её на витрине своего магазинчика, чтобы завлекать посетителей.
Война и после
В начале Второй мировой войны Стюарт добился своего зачисления в армию рядовым. Он стал первой большой кинозвездой, надевшей военную форму. Будучи пилотом бомбардировщика, он, до августа 1943 года, был инструктором по подготовке пилотов, а затем настоял на своем переводе на фронт, и с декабря 1943 Стюарт служит в Англии. На его счету не менее 20 боевых вылетов по бомбежке объектов в Германии. Войну Стюарт закончил в звании полковника, став одним из немногих американцев, которые за четыре года прошли путь от рядового до полковника. После войны, находясь в запасе, он принимает активное участие в жизни военно-воздушных сил. Официально он вышел в отставку только в 1968 году, в звании бригадного генерала. Таким образом, Стюарт оказался самым высокопоставленным военным, когда либо работавшим на американскую индустрию развлечений.
Осенью 1945 Стюарт возобновляет контракт с MGM и в 1946 году снимаются в фильме Френка Капры — «Эта замечательная жизнь». В центре картины — рождественская история о человеке, который от отчаяния собирается покончить с собой, но в дело вмешиваются сошедшие с небес ангелы.
Публика не оценила усложнения рисунка исполняемых Стюартом ролей, и для пополнения бюджета он был вынужден по-прежнему сниматься в триллерах («Звонить: Нордсайд, 777», 1948) и вестернах («Изгиб реки», 1952; «Винчестер-73», 1950; «Далекий край, где золото под ногами», 1955). Именно Стюарт привил Голливуду новую систему оплаты актёрского труда: за каждый свой фильм он получал не фиксированную плату (как было принято раньше), а процент от сборов.
Семейная жизнь и поздние фильмы
В 1949 году Стюарт женился на бывшей фотомодели Глории Маклин и усыновил её детей. До этого много слухов ходило о романтических привязанностях Стюарта, особенно о его связи с Марлен Дитрих. В целом, актёр оказался примерным семьянином. Он последовательно поддерживал консервативные взгляды Республиканской партии, из-за чего у него с Генри Фонда (он был демократом) однажды даже завязалась потасовка.