Убийство судьи Вуда
Харрельсон был приговорён к двум пожизненным срокам за убийство окружного судьи Джона Вуда, застреленного выстрелом в спину 29 мая 1979 года возле своего дома в Сан-Антонио, штат Техас. Согласно обвинению, Харрельсон был нанят наркобароном Джамилем Чагрой из Эль-Пасо. Вуд, носивший прозвище «Максимальный Джон» за назначение длинных тюремных сроков за преступления, связанные с наркотиками, в день своего убийства должен был проводить слушание по делу Чагры.
В аресте Харрельсона ключевыми стали наводка анонимного информатора и запись разговора между Джимми (Джамилем) и его братом Джо Чагрой. На суде Харрельсон заявил, что не убивал Вуда, однако, присвоил убийство себе с целью получить огромный гонорар от Чагры.
Харрельсон был в итоге судим, во многом благодаря подслушанному разговору между братьями Чаграми во время визитов Джо в тюрьму, где уже находился Джамиль, обвиненный в наркоторговле и соучастии в убийстве. Харрельсон получил два пожизненных срока, а Джо Чагра — десять лет тюрьмы. Джамиль Чагра был оправдан, когда его брат отказался давать против него показания, однако получил 30 лет за торговлю наркотиками. Любопытно, что в роли его адвоката выступал нынешний мэр Лас-Вегаса Оскар Гудман.
Выйдя досрочно в 2003 году (через 24 года) по состоянию здоровья, Джамиль Чагра заявил, что Харрельсон не убивал судью Вуда. Не обозначив реального убийцу, Чагра отметил, что этот человек уже давно умер. Джо и Джамиль, якобы, ввели в заблуждение агентов ФБР, упоминая имя Харрельсона, так как знали, что их разговор незаконно записывается.
Убийство Дегелиа
До убийства судьи Вуда Харрельсон был судим за убийство Сэма Дегелиа-мл., будучи нанятым другом детства Дегелиа — Питом Скамардо. Скамардо переправлял наркотики через мексиканскую границу, а Харрельсон их распространял в США. После полицейской облавы в Канзас-Сити в июне 1968 года Харрельсон лишился партии героина, в результате чего Скамардо заставил его убить своего делового партнера.
Харрельсон был арестован в результате свидетельских показаний, однако, во время суда его адвокат, Перси Форман, известный своей защитой Джеймса Эрла Рэя, предполагаемого убийцы Мартина Лютера Кинга, сумел представить неожиданное алиби. Певица из ночного клуба заявила, что во время убийства Харрельсон находился с ней. Дело было отложено для выяснения обстоятельств, и новое слушание состоялось уже в 1974 году. На тот момент Тол Доусон, главный следователь по делу, имел при себе ордер на арест певицы за дачу ложных показаний. Певица узнала об этом и сбежала на Арубу, а без ее показаний Харрельсон был обвинен и получил 15 лет тюрьмы. За хорошее поведение он вышел через пять лет.
Убийство Кеннеди
Харрельсон упомянул в одном из признаний по делу Вуда, что он стрелял в президента Кеннеди в 1963 году в Далласе. Позднее он стал отрицать свою причастность к убийству, и обличающих улик против него не было найдено. Конспирологи приписывают Харрельсону роль одного из «трех бродяг», подозрительных личностей обнаруженных в товарном вагоне неподалеку от убийства, что, впрочем, на сегодняшний день, не более чем домыслы.
Попытка побега и смерть
В 1996 году Харрельсон предпринял неудачную попытку побега из федеральной тюрьмы в Атланте, после чего был переведен в тюрьму максимально строго режима ADX Florence во Флоренции, Колорадо. 15 марта 2007 года он был обнаружен в своей камере мертвым, по всей видимости, в силу естественных причин. Вуди Харрельсон попытался оспорить решение суда и снять с отца обвинения, но ему это не удалось.
