Биография
Ранние годы
Росс родился во Франции, но с раннего возраста жил в Англии. Его отец Джон Росс провел большую часть жизни в Канаде, где стал юристом и генеральным прокурором в 1853 году, в 1853—1862 годах он был президентом железнодорожной компании «Grand Trunk Railway». Мать Росса, Августа Элизабет Болдуин, была дочерью канадского вице-премьера Роберта Болдуина. У Роберта было двое сестер и двое братьев, с одним из которых, Алеком, он был особенно близок. Близкие называли его Робби.
Мать отдала Робби в престижную начальную школу Сэндройд в Суррее, где тот показал себя хорошим учеником. Биографы предполагают, что именно тогда у него случились первые гомосексуальные опыты. В 13 лет Робби приняли на классическое отделение в Грифтон-колледж, после того как он проявил себя способным учеником в области античной литературы и искусства. Однако его мать решила что он недостаточно крепок и здоров, чтобы учиться в частной школе и четыре следующих года Робби учился дома. Он интересовался искусством и литературой, и его брат Алек, к тому времени уже окончивший Кембридж, вводил Робби в литературные круги Лондона. Примерно в то же время Робби познакомился с Оскаром Уайльдом, как именно это произошло, точно не известно.
Вскоре после знакомства 17-летний Робби соблазнил Уайльда, для которого это было первым гомосексуальным опытом, этот факт подтверждали оба. Через несколько месяцев после этого мать Робби попросила семейство Уайльдов присматривать за ним, пока она путешествует по Европе, а он учится на подготовительных курсах в Ковент-Гарден, чтобы подготовиться к поступлению в Кембридж. Через некоторое время сексуальные контакты между Уайльдом и Робби сошли на нет — Робби предпочитал ровесников, Оскара же тянуло к более опасному типу юношей, нежели милый и покладистый Робби.
В 1888 году Робби приняли в Кингс-колледж в Кембридже. Поступил он туда потому что хотел изучать историю, среди преподавателей которой был Оскар Браунинг, впоследствии помогавший Россу. Однокурсники Робби недолюбливали, отчасти из-за его поведения и смелых статей в университетском журнале. В марте 1889 группа из шести человек напала на Робби и столкнула его в фонтан во дворе колледжа. Этот инцидент вывел Росса из себя, особенно когда тот узнал что обидчиков не ждет наказание. У Робби случился нервный кризис и семья забрала его домой. Итоги года учебы оказались неутешительными, и он решил бросить университет.
В то же время кто-то из близких заподозрил Робби в гомосексуальности, и тот это подтвердил. Реакция семьи была неоднозначной, и Робби решили отправить куда-нибудь подальше от соблазнов Лондона. Робби уехал в Эдинбург, где работал в журнале «Scott observer». Журнал вскоре переехал в Лондон, и Робби стал там свободным журналистом. Для него это была удачная позиция — будучи журналистом, он мог с полным правом вращаться в литературных кругах. Возможно, именно выход «Дориана Грея» вдохновил Робби на то, чтобы впервые попробовать свои силы в прозе. Он написал небольшой рассказик «Как мы потеряли Книгу Яшар». Творчество Росса было довольно скудным — за всю жизнь он написал всего несколько коротких рассказов. В декабре 1891 года Уолтер Безант предложил ему место младшего редактора в журнале Союза Писателей. Это дало Робби совсем уж устойчивое положение в самом центре литературной жизни Лондона.
На пару с Мором Эйди Роберт написал предисловие к переизданию «Мельмота Скитальца» Чарльза Мэтьюрина. Это предисловие Робби отослал весьма известному и влиятельному в то время критику Эдмунду Госсу, желая обратить на себя его внимание, и преуспел в этом. Несмотря на множество отличий во взглядах и вкусах, они стали друзьями и достаточно близко общались на протяжении всей жизни. С Мором Робби сошелся настолько близко, что они вместе сняли квартиру, не как любовники, но как два холостяка с общими вкусами в искусстве и литературе и общими же привычками. В это же время Робби, которого всегда отличал тонкий вкус в живописи, завел множество интересных знакомств в артистических кругах, например с юным Обри Бердслеем и Уильямом Ротенштайном, с которыми впоследствии тесно общался.