Оскар Робертсон показывал выдающиеся результаты, выступая за команду старшей школы Криспас Эттакс, которой он дважды, в 1955 и 1956 годах, помогал выиграть чемпионат штата Индиана. После окончания школы Робертсон поступил в Университет Цинциннати, где он трижды признавался лучшим игроком США среди студентов, а также стал первым и вторым обладателем приза лучшему игроку чемпионата от Ассоциации баскетбольных журналистов США (с 1998 года этот приз носит имя Оскара Робертсона). После окончания колледжа Оскар был лидером студенческого чемпионата по количеству набранных очков (в 1970 году рекорд Робертсона побил Пит Маравич). Параллельно с учёбой в колледже Робертсон играл за национальную сборную США, в составе которой он стал чемпионом Панамериканских игр 1959 года и олимпийским чемпионом 1960 года.
Робертсон считается одним из самых универсальных игроков в истории НБА, ему принадлежит рекорд лиги по числу трипл-даблов за карьеру — 181 в матчах регулярного сезона. За всю историю лишь трое перешагнули отметку в 100 трипл-даблов — Робертсон, Мэджик Джонсон (138) и Джейсон Кидд (107 на конец сезона 2010/2011). Также Робертсон — единственный игрок в истории НБА, которому удалось сделать трипл-дабл в среднем за игру по итогам сезона
С 1965 по 1974 годы Робертсон был президентом ассоциации игроков НБА. Как представитель игроков в 1970 году он подал антитрестовский иск против лиги, после удовлетворения которого в отношениях игроков и клубов произошли значительные изменения, а зарплаты игроков значительно возросли.
Ранние годы
Оскар Палмер Робертсон родился в городке Шарлотт (штат Теннесси, США). Его родители: мать Мэйзел Робертсон работала косметологом, а отец Бэйли Робертсон на мясо-заготавливающем предприятии. Кроме него в семье было ещё два ребёнка — Бэйли-младший и Генри. В возрасте 4 лет его семья переехала в Индианаполис, где они жили в гетто для афроамериканцев. Позже его родители развелись, но Оскар продолжал поддерживать хорошие отношения с обоими родителями. Его дед в прошлом был рабом и часто перед сном читал ему с братьями Библию. Хотя большинство детей в то время предпочитало играть в бейсбол, Робертсон увлёкся баскетболом, так как это была игра «для бедных детей». Из-за того, что его семья не могла позволить купить даже баскетбольный мяч, он учился делать броски теннисным мячом или тряпками, связанными резинкой, в корзину для персиков стоящую на заднем дворе.
Старшая школа
Робертсон посещал единственную школу для афроамериканцев в Индианаполисе — Криспас Эттакс (англ. Crispus Attucks). В школе тренером Робертсона по баскетболу был Рей Кроу, который сильно повлиял на его игру. Тренер запрещал своим подопечным разговаривать на площадке, поэтому Робертсон даже будучи профессионалом мало разговаривал во время игр. В баскетбольную команду Оскар попал только в 1954 году, на втором году обучения, так как в школе первогодкам запрещалось играть. В этом году команда дошла до полуфинала штата, где проиграла будущему чемпиону — старшей школе Милан. Впоследствии эта игра станет одним из эпизодов фильма Hoosiers, вышедшего на экране в 1986 году. Но уже в 1955 году, благодаря Оскару, его команда смогла одержать 13 побед при 1 поражении и стала первой в истории США школой для афроамериканцев, завоевавшей чемпионский титул штата. На следующий год команда не потерпела ни одного поражения, выиграв все 31 игры и во второй раз подряд завоевала титул, став первой в истории Индианы командой, которая не проиграла ни одного матча за сезон. Однако успех баскетболистов был омрачён руководством города, которое запретило им праздновать в городе и они были вынуждены устраивать празднование за пределами Индианаполиса. В интервью газете Indianapolis Star Робертсона объяснил это так: «Они бояться, что чёрные разорвут центр города». В этом же 1956 году Робертсон, набиравший в среднем за игру по 24 очка, был назван «Мистер Баскетбол» штата Индиана. Несмотря на удачную игру «Эттакс Тайгерс», в школе не было даже баскетбольного зала, где она могла бы тренироваться и поэтому многие белые команды отказывались играть у них. Однако на выездные игры команды приходило много народу, чтобы посмотреть на игру «Тайгерс». По окончанию школы Оскар поступил в университет Цинциннати.
