Спортивная карьера
Начало карьеры
За четыре года учёбы в Стэнфорде, где он получил первую учёную степень по американистике, Алекс О’Брайен четыре раза избирался в символическую любительскую сборную США в парном разряде и трижды — в одиночном. В 1992 году он выиграл студенческий (NCAA) чемпионат США и Канады в одиночном, парном и командном разрядах. К этому моменту он уже начал выступать в профессиональных турнирах, первым из которых стал «челленджер» в Нью-Хейвене в июле 1991 года. После окончания университета О’Брайен начал выступать в ранге профессионала. В июле 1992 года он выиграл «челленджер» в Эптосе (Калифорния) в одиночном и парном (с Полом Аннаконом) разрядах, а в сентябре повторил этот двойной успех в Монтеррее.
Уже в феврале 1993 года О’Брайен вошёл в число ста сильнейших теннисистов мира согласно рейтингу АТР, но до конца года в первой сотне удержаться не сумел и закончил сезон за её пределами. В парах он приблизился вплотную к первой сотне в ноябре, но так и не сумел в неё войти, хотя и дошёл до четвертьфинала турнира АТР высшей категории в Монреале, победив с Джаредом Палмером таких сильных соперников, как Рик Лич и Байрон Блэк. Уже в начале января следующего года на Оаху он вышел с Джонатаном Старком в финал своего первого турнира АТР и вошёл в сотню сильнейших в парном разряде, а в августе в Цинциннати с Сэндоном Столлом выиграл турнир высшей категории, победив по пути первую пару мира — Старка и Байрона Блэка. После этого он вошёл уже в число пятидесяти лучших теннисистов в парном разряде, а закончил сезон на 25-м месте в рейтинге. В одиночном разряде его успехи были намного скромней, и высшими достижениями сезона для него стали полуфинал в Мемфисе и четвертьфинал в Цинциннати. Тем не менее, он закончил год в числе ста лучших и в одиночном разряде. В 1995 году все основные успехи О’Брайена пришлись на парный разряд, где, не выиграв ни одного турнира, он со Столлом трижды дошёл до финала, в том числе и на Открытом чемпионате США, где в третьем круге они победили первую пару мира, Паула Хархёйса и Якко Элтинга.
1996—1999
В 1996 году партнёром О’Брайена стал канадец Себастьен Ларо, с которым они уже в начале сезона дошли до финала на Открытом чемпионате Австралии. В дальнейшем они дошли до четвертьфинала на Открытом чемпионате США и выиграли турнир высшей категории в Штутгарте, обеспечив себе участие в чемпионате мира АТР — итоговом турнире года. Там они одержали две победы в группе, в том числе и над первой парой мира Тоддом Вудбриджем и Марком Вудфордом, выиграли полуфинальный матч и лишь в финале, где во второй раз встретились с «Вудиз», уступили им. В одиночном разряде О’Брайен, занимавший 169 строчку в рейтинге, выиграл турнир АТР в Нью-Хейвене, одержав по ходу победы над Арно Бёчем, двадцатой ракеткой мира, и Евгением Кафельниковым, четвёртым в мире. Победа позволила ему подняться в рейтинге на 93 места, а после выхода в финал «челленджера» в Монтеррее он вошёл в число 50 лучших в одиночном разряде.
В январе 1997 года Ларо и О’Брайен второй раз подряд вышли в финал Открытого чемпионата Австралии, где их снова остановили Вудбридж и Вудфорд. После этого О’Брайена пригласили в сборную США на матч Кубка Дэвиса, но в паре с Ричи Ренебергом он проиграл соперникам из Бразилии. На командном Кубке мира его партнёром был Старк, но даже в таком составе они проиграли два матча из трёх. Зато с Ларо он продолжал побеждать: до конца сезона они ещё семь раз побывали в финалах, выиграв два из них. После финала Открытого чемпионата Италии в мае О’Брайен вошёл в десятку лучших игроков в парном разряде. Вскоре после этого он достиг высшего в карьере места в рейтинге в одиночном разряде, поднявшись на тридцатую строчку. В конце сезона они с Ларо второй год подряд участвовали в чемпионате мира АТР и на этот раз дошли до полуфинала.
