Олег Константинович родился в деревне Вырубово Московской области (сейчас Одинцово). Детство Олега прошло в Москве, куда семья переехала через пять лет после рождения сына. В 1937 году Олег Попов пошел в школу, но через шесть лет умер отец, и ему пришлось уйти из школы и пойти работать. Олег устроился в полиграфический комбинат учеником слесаря, что впоследствии ему пригодилось при изготовлении реквизита для выступлений. Одновременно он учился в вечерней школе.
В 1944 году Олег вернулся в школу и поступил в гимнастическую секцию, где очень успешно занимался акробатикой, пока ему не предложили поступить в цирковое училище. В этом же году Попов поступил в Государственное училище циркового искусства. Проучившись два года, он получил специальность эксцентрика на проволоке.
Со своей специальности Олег и начал свою карьеру, выступая в Тбилисском цирке. Там его заметил знаменитый клоун Румянцев и взял себе в качестве ассистента, заполняющего паузы в цирковом представлении во время смены реквизита. Объехав всю страну и выступая с новыми номерами, Попов собрал собственный репертуар.
Большой опыт артист приобрел в Саратовском цирке, где заменял заболевшего клоуна и исполнял в течение месяца различные номера. Тогда же и появился образ «солнечного клоуна» с русыми волосами и в полосатых штанах. Попов вернулся в Москву и начал выступать в труппе московских артистов. Постепенно он накопил достаточно большое количество номеров, чтобы выступить со своим собственным представлением, которое вошло в фильм «Арена смелых».
В 1957 году Попов стал гастролировать за рубежом, став очень популярным. Олег Константинович выступал в Японии, Канаде, Индии, на Кубе и во многих других странах, везде его представления имел поразительный успех. В Бельгии его наградили призом «Белый слон», отмечающим лучшего артиста цирка.
В 1969 году Попов получил звание народного артиста СССР. В 1981 году он получил приз «Золотой клоун» на Международном цирковом фестивале. Попов не раз снимался в кино, в таких картинах, как «Последний жулик», «Похищение», «Полчаса на чудеса», «Синяя птица». Его лучшими цирковыми номерами считаются «Свисток», «Повар», «Луч».
В 1991 году Олег Попов женился второй раз на немке и переехал в Германию, где живет и работает до сих пор.
