Дженна начала сниматься в фильмах эротического характера в 1993 году, перед этим поработав в качестве стриптизёрши и модели. В 1996 году она становится обладательницей трёх премий в номинации «Лучшая начинающая актриса» по версии трёх разных порностудий.
В 2000 году Дженна совместно с американским бизнесменом и порноактёром Джеем Грдина (псевдоним Джастин Стерлинг), за которого впоследствии она выходит замуж, основала свою компанию по производству порнографических материалов под названием ClubJenna. Дженна также ведёт реалити-шоу Jenna's American Sex Star на платном телеканале Playboy TV.
Биография
Ранняя жизнь
Дже?ннифер Мари? Массоли родилась в Лас-Вегасе, штат Невада. Ее отец, Лоуренс Массоли, италоамериканец по происхождению, служил полицейским в Лас-Вегасе, позже — руководителем программы на станции KSNV-DT. Ее мать, Джудит Брук Хант, танцевала в отеле Tropicana Resort & Casino в шоу, поставленных арт-холлом Folies Berg?re. Ее мать умерла от меланомы 20 февраля 1976 года, за два месяца до второго дня рождения своей дочери. После смерти Джуди родственники с её стороны прекратили общение с овдовевшим зятем, сам же Лоуренс был полностью разорен, поскольку долгие годы отдавал зарплату и полученные кредиты на лекарства для жены. После смерти матери Дженнифер все имущество Массоли было конфисковано, а Лоуренсу с двумя детьми (Дженнифер и её старшим братом Тони) пришлось перебраться жить в трейлер. Несколько лет затем они перемещались с места на место вместе с бабушкой — матерью отца.
В детстве Дженнифер нередко принимала участие в конкурсе Beauty Pageants (шоу, в котором принимают участие профессиональные модели или просто красивые девушки; мероприятие заканчивается выбором лучшей и награждением призами) и брала уроки балета.
В своей автобиографии Джеймсон пишет, что в октябре 1990 года, когда ей было 16 лет, её избили камнями и изнасиловали четверо парней. Там же она утверждает, что была изнасилована во второй раз в том же возрасте дядей-байкером своего парня Джека, Проповедником. После случившегося Дженна предпочла ничего не говорить отцу и оставить его дом, сбежав со своим парнем Джеком и тем самым начав свои первые серьёзные отношения.
Джек был татуировщиком и стал первым, кто сделал Дженне первую серию татуировок, одна из которых впоследствии стала её товарной маркой — двойное сердце на правой ягодице. В дальнейшем её брат Тони добавил к рисунку надпись «Heart Breaker» — «Разбивающая сердца».
Ранняя карьера
Ещё не окончив школу, Массоли пыталась последовать карьере своей матери и стать танцовщицей, но многие студии отказывали ей за неимением требуемых данных, как например роста (175 см). Она была занята в шоу Vegas World, но покинула проект после двух месяцев, так как, по её заявлению, график был невыносим, а зарплата слишком мизерна.
Её парень Джек уговорил её взяться за профессию стриптизёрши, несмотря на несовершеннолетие. Уже в 1991 году она начинает танцевать в стрип-клубах Лас Вегаса, используя поддельные документы. После того, как ей отказали в работе в стрип-клубе Crazy Horse Too из-за брекетов на её зубах, она сняла их плоскогубцами и была принята в клуб. Спустя шесть месяцев Дженна уже зарабатывала по $2000 за ночь, при этом ещё не окончив школу.
Её первое сценическое имя было «Jennasis» (Дженесис — созвучно с названием первой библейской книги о создании мира «Genesis» — «Бытие»). В процессе выбора имени «Дженна Джеймсон», она оставила Дженна как своё первое имя, а в поисках фамилии она пролистала всю телефонную книжку, но так и не найдя ничего подходящего остановила свой выбор на Джеймсон, как название виски, который она пьёт. Этим именем она воспользовалась впервые будучи гламур-моделью.
Немного позднее в 1991 году Дженна начала позировать голой для фотографа Сьюз Ренделл, надеясь попасть в Penthouse. Джеймсон получала по $300 в день, не имея права на снимки. Затем её фотографии попали в разные мужские издания под разными именами. После этого Дженна прервала работу с Ренделл, чувствуя, что та лишь наживается на ней.
