9 апреля 1974 года в Лас-Вегасе родилась Дженнифер Мари Массоли, известная сегодня как Дженна Джеймсон. Отец Дженны, Лоуренс Массоли, служил в Лас-Вегасе полицейским, а позже стал руководителем одной из программ станции KSNV-DT. Мать девочки, Джудит Хант, выступала в шоу на площадке одного из лас-вегасских отелей.
Когда Дженне исполнилось всего два года, ее мать скончалась в результате заболевания меланомой, и жизнь семьи сразу же резко изменилась. Одной из проблем стало то, что Лоуренс Массоли долгое время тратил всю зарплату и даже взятые в банке кредиты на лечение жены. После потери супруги он оказался разорен, а родственники со стороны жены практически прекратили общаться как с самим Лоуренсом, так и с его детьми. Семья на долгое время перебралась в трейлер.
Еще в школьные годы Дженна мечтала о карьере танцовщицы, однако все студии и профессиональные фотографы отказали девушке в работе, так как одним из их требований был рост не менее ста семидесяти пяти сантиметров. Какое-то время Дженна участвовала в шоу «Vegas World», но график работы там был столь плотным, а зарплата столь мала, что девушке пришлось покинуть проект. В собственной автобиографии Дженна Джеймсон указывает, что осенью 1990 года она была изнасилована группой парней, а через некоторое время сбежала из дома со своим бойфрендом Джеком. Кстати, Джек имел профессию татуировщика и нанес на кожу Дженны начальную серию татуировок. Одна из этих «картинок» превратилась в своеобразную торговую марку актрисы – сдвоенное сердце на ягодице. Позже рисунок дополнился надписью-девизом «Разбивающая сердца», которую сделал Дженне Тони, ее старший брат.
Несовершеннолетнюю Дженну Джек уговорил выступать в качестве стриптизерши, и уже в семнадцать лет она занялась этим делом в лас-вегасских стрип-клубах – правда, на работу оформлялась по поддельным документам. Клуб «Crazy Horse Too» отказался работать с ней, сославшись на портившие внешность Дженны брекеты на зубах. Однако девушка сняла свои брекеты плоскогубцами, и в клуб ее все-таки взяли. Уже через полгода не окончившая школу Дженна зарабатывала более двух тысяч долларов за ночь. Первым сценическим ее именем стал псевдоним «Jennasis», но потом Дженна оставила свое настоящее имя, а для выбора фамилии проштудировала от корки до корки телефонную книгу Лас-Вегаса. Ничего подходящего не обнаружив, она вспомнила о названии своего любимого виски «Джеймсон».
В 1991 году фотограф Сюз Рэнделл уговорила Дженну позировать в обнаженном виде для серии фото. Он согласилась, надеясь с помощью этих фотографий попасть на страницы журнала «Пентхауз». Однако, получая у Рэнделл триста долларов в день, Дженна по договору не имела никаких прав на сами снимки. Через короткое время ее фотографии появились в различных мужских изданиях, при этом имена в подписях были совершенно разные. Дженна справедливо обиделась на Рэнделл и разорвала отношения с фотографом.
Бойфренд Дженны начал изменять ей, и в пику Джеку стриптизерша согласилась сняться в эротическом фильме. На рынке он появился в 1993 году и принес Дженне определенную славу. Следующий фильм с ее участием был уже откровенно порнографическим. Его снял в 1994 году режиссер Рэнди Уэст и назвал «Up and Cummers 10 and Up and Cummers 11». С этого фильма и началась карьера Дженны как порнозвезды. Несмотря на то, что в нескольких последующих порнографических фильмах Дженна снималась в сценах весьма откровенного и различного секса, она никогда не участвовала в межрасовом и групповом сексе. Летом 1994 года Дженна сделала первую пластическую операцию – имплантаты груди.
В 1995 году киностудия «Wicked Pictures» предложила Дженне контракт на съемку в восьми фильмах. Эта работа принесла актрисе около пятидесяти тысяч долларов. Один из этих фильмов, «Blue Movie» прославил Дженну Джеймсон и был удостоен нескольких наград «AVN Awards». В 1996 году Дженна была удостоена звания «Новая восходящая звезда» и трех наград от порноакадемий.
