Семья
- Отец — Иван Николаевич, сын сельского священника Николая Яковлевича (который первоначально имел фамилию Островский, но на экзамене у архиерея за интерес к астрономии был «переименован» в Астрова), московский врач, преподаватель Военно-фельдшерской школы. Был врачом в Межевом институте.
- Мать — Елизавета Павловна, урождённая Кобелева, дочь генерала Павла Денисовича.
- Брат — Павел (1866—1919(?)).
- Брат — Александр (1870—1919).
- Брат — Владимир, окончил юридический факультет Московского университета, мировой судья в Москве, в 1919 — инспектор по финансовой части Центрального союза потребителей. Расстрелян по делу «Национального центра» в 1919 вместе с сыном Борисом, студентом, служившим для поручений при Московском окружном артиллерийском управлении.
Юрист
В 1892 году окончил юридический факультет Московского университета. Служил кандидатом, затем старшим кандидатом на судебные должности при Московском окружном суде. С 1894 — мировой судья в Москве.
Муниципальный деятель
С 1897 года — городской секретарь Москвы (секретарь Московской городской думы). С 1903 года — гласный Московской городской думы, в 1913—1916 гг. возглавлял комитет прогрессивной группы гласных. С 1910 года — директор Московского кредитного общества. Один из ведущих московских муниципальных деятелей конца XIX — начала XX веков. Был гласным Московского губернского земского собрания.
В 1905 году участвовал в работе общеземских съездов. Вступил в Конституционно-демократическую партию (Партию народной свободы), был членом её московского городского комитета, с 1916 года — членом Центрального комитета. В 1906 году работал в канцелярии Первой Государственной думы, в конце её работы фактически руководил канцелярией (оставаясь при этом московским городским секретарём).
В годы Первой мировой войны был членом Главного комитета Всероссийского союза городов.
Революции 1917 года
После Февральской революции на учредительном заседании Московского комитета общественных организаций 1 марта 1917 г. был избран членом Исполнительного комитета этой организации. Затем занимал пост товарища комиссара Временного правительства в Москве. В конце марта — конце июня 1917 г. — Московский городской голова. Также в 1917 стал председателем Всероссийского союза городов. Сторонник коалиции с социалистическими партиями в рамках Временного правительства, был противником выхода министров-кадетов из правительства в июле 1917 г. Резко выступил против прихода к власти большевиков, уже в ноябре 1917 г. был числе организаторов первой подпольной антисоветской организации (так называемой «Девятки»). Был избран членом Учредительного собрания от Москвы.
Гражданская война в России
В 1918 продолжил активно заниматься общественной деятельностью, был членом Главного объединённого совета приходских общин. Был в числе руководителей всех значимых нелегальных антисоветских организаций — право-монархического Правого центра, социалистического (левоцентристского) Союза возрождения России, буржуазно-либерального Национального центра. Продолжал работы в ЦК кадетской партии, несмотря на запрет её деятельности.
Летом 1918 г. покинул Москву и выехал на Юг России для политических переговоров с генералом М. В. Алексеевым, создания местного отделения Национального центра и координации совместной действий Всероссийского национального центра и Добровольческой армии. На Уфимском государственном совещании в сентябре 1918 г. был избран членом Всероссийского Временного Правительства — Директории, но фактически не принимал в нём участия, так как находился на Юге России.
В 1918—1919 гг. — член Особого совещания при Добровольческой армии, один из главных политических советников А. И. Деникина.
Эмигрант
С 1920 находился в эмиграции в Чехословакии. Сотрудничал с газетой «Последние новости», активно занимался публицистикой, мемуарист. Продолжил общественную деятельность: был председателем союза писателей и журналистов в Праге, товарищем председателя Пражского эмигрантского комитета. Организатор и руководитель Русского заграничного исторического архива в Праге (РЗИА; «Пражский архив») — огромного собрания документов по истории революции и русской эмиграции (в настоящее время эти документы хранятся в Москве в Государственном архиве Российской Федерации).
Похоронен на русском Ольшанском кладбище в Праге.
