В 1925 году Креольский оркестр в слегка изменённом составе успешно играл в Чикаго, но вскоре после окончания контракта (1927) распался. Оливер на ближайшие три года остался в Нью-Йорке, где прошёл последний концерт оркестра. В 1930?1936 он много гастролировал по США с различными небольшими оркестрами, но начиная с 1931 года больше не записывался. Последние годы жизни Оливер, отошедший от музыки, провёл в городе Саванна.
Подобно многим джазовым корнетистам новоорлеанского периода, Оливер играл в мелодическом стиле преимущественно в квадратной ритмике (в противоположность ритмической свободе молодого Армстронга и его последователей). В игре Оливера встречались различные эффекты, заимствованные из блюзового вокала. Он часто использовал сурдины разных форм, изменяя тембр своего инструмента.
Оливер выступал почти исключительно со своим коллективом и хорошо справлялся с обязанностями лидера. Успех Креольского оркестра во многом обеспечила строгая дисциплина, которой Оливер требовал от музыкантов. Из всех корнетистов раннего новоорлеанского периода только Оливер делал записи, и возрождение этого стиля, начавшееся вскоре после кончины музыканта, обязано именно ему.
