Биография
Родился 19 января 1972 года в Дрездене, Германия.
Позже жил в Сибири и на Алтае, после чего в конце 1980-х годов семья вернулась в Минск. Отец Сергея был военным, поэтому большую часть своего детства Михалок провёл в Германии. Участвовал в различных конкурсах самодеятельности.
Окончил Белорусский институт культуры. В феврале 1990 года стал инициатором создания группы «Ляпис Трубецкой», лидером и практически единственным автором песен которой является до сих пор. В середине 1990-х работал в театре «Бамбуки» в качестве режиссёра, сценариста и актёра. Позже, параллельно с работой в группе, был арт-директором минского регги-клуба «Аддис-Аббеба».
В 2000 году вместе с Алексеем «Хацоном» Хацкевичем основал комический дуэт «Саша и Сирожа», в рамках которого выступал в разговорном жанре на ТВ и радио.
В 2001 году стал одним из основателей творческого объединения «Дети Солнца».
В 2003—2004 годах активно сотрудничал в рамках записей и концертов с группой «Крамбамбуля».
В 2005 году выпустил в его рамках музыкальный альбом «Ска-ты!».
В 2007 году во время концертов группы «Ляпис Трубецкой» стал активно выступать с поэзией, написанной под псевдонимом Юзик Килевич.
Отношения с белорусскими властями
В марте 2011 года группа «Ляпис Трубецкой» вошла в «чёрный список» творческих коллективов Белоруссии за осуждение белорусской власти за разгон акции протеста 19 декабря 2010 года.
Позднее, во время одного из интервью российским журналистам, лидер группы «Ляпис Трубецкой» высказал резкое неприятие в адрес Александра Лукашенко. В октябре 2011 года прокуратура города Минска вызвала повесткой Сергея Михалка «с целью проверки его высказываний в адрес властей Беларуси».
Семья
Разведён. Бывшая жена — солистка рок-группы «Мантана» (1999—2003) и синтипоп-группы «Merry Poppins» (2004—2008) Алеся Берулава.
Есть сын Павел (род. 06.05.1995).
Серега напиши песню про веску,где каждое лето ты был.помню ваш домик,где много кур бегало