Родился в семье адвоката еврейского происхождения. В 1938 году, после аншлюса Австрии c нацистской Германией, эмигрировал вместе с родителями через Италию в США. В 1943 году получил американское гражданство. Был призван в армию, участвовал во Второй мировой войне. После войны изучал в США музыкальное искусство, выступал с собственными сочинениями в эмигрантских кабаре. Первоначально учится на дирижёра, однако в конце концов выбрал эстраду. Выступал певцом в ночных клубах Нью-Йорка.
Вернувшись в 1955 году в Вену, выступал с развлекательными и музыкальными номерами, исполнял фортепианные произведения. Совместно со своей женой Топси организовал музыкальные вечерние радио- и телевизионные программы, записывал свои многочисленные сатирические песни стиля шансон. Многие песни Крайслера, в том числе «Geh’n ma Tauben vergiften im Park» (Пойдём-ка отравим голубей в парке), «Zwei alte Tante tanzen Tango» (Две старые тётки танцуют танго), «Der guate alte Franz» (Старый добрый Франц), «Die F?chse verjuxen den Max auf der Rax», стали хитами. Эти и другие песни выходили также в сатирических сборниках Крейслера «Неарийские арии» (нем. Nichtarische Arien, 1967), «Страшные песни» (нем. Lieder zum F?rchten, 1964 и 1969), «Мне ничего не хочется» (нем. Ich hab’ ka Lust, 1980).
В 1986 году издал сборник сатирических стихотворений «Слова без песен» (нем. Worte ohne Lieder).
