Будущая певица Анна Жеребцова-Андреева родилась в 1868 году в городе Гродно, который тогда находился в составе Российской империи. В 1892 году она с успехом окончила Петербургскую консерваторию, где проходила обучение у талантливого педагога Н. А. Ирецкой, которая также обучала свою дочь Наталью Константиновну Ирецкую-Акцери, которая позже, повторив судьбу Жеребцовой, эмигрировала в Ригу. Дебют молодой певицы состоялся в 1891 году, в рамках консерваторского концерта, организатором которого выступил Римский-Корсаков. Композитор был очарован первой встречей с Жеребцовой, а сама певица тоже получила самые положительные впечатления, которые и изложила в книге мемуаров «Мои встречи с Римским-Корсаковым», которая была включена в состав автобиографического сборника «Мои песни о Риге». Можно привести отрывок из книги воспоминаний, описывающий предысторию судьбоносной встречи начинающей певицы и именитого композитора:
Далее певица описывает сам момент своего выступления на концерте, когда она начинает петь свою арию и вдруг с непередаваемым ужасом она слышит, что оркестровое сопровождение кардинально отличается от фортепьянного варианта. Ученик Римского-Корсакова, Бравчинский, решил богато оркестровать свой аккомпанемент, который не был узнан дебютировавшей певицей. В процессе исполнения Жеребцова была уверена, что санкции в её адрес после концерта последуют незамедлительно, но тем не менее продолжала петь, хотя в душе была полна отчаяния. Однако реакция зрителей после концерта была прямо противоположна той, которую она ожидала, Римский-Корсаков и автор аккомпанемента Бравчинский долго и горячо благодарили её за великолепное исполнение арии Леля. Потом она рассмешила их рассказом о своих сценических переживаниях. В конце пассажа она пишет: «Часто глядя на знаменитого композитора, я думала, какой это ещё, помимо всего, замечательный человек!»
После концертной программы Рисский-Корсаков познакомил юную певицу с родственниками композитора Михаила Глинки, в частности, с его сестрой Людмилой Ивановной Шестаковой. Перед членами семьи к тому времени покойного композитора она исполнила его произведение «Жаворонок», любимую песню Людмилы Ивановны, которая на следующий день при личной встрече после долгого рассказа о подробностях жизни и творчества своего известного брата, сделала успешной дебютантке важный подарок: книгу воспоминаний о брате, снабдив её трогательной дарственной надписью: «Звонкому жаворонку А. Г. Жеребцовой от сестры Глинки». С этого момента это благородное, почётное прозвище навсегда закрепилось за певицей.
Середина 90-х годов прошла для Жеребцовой под знаком многочисленных турне по странам Европы и по пространству Российской империи. В частности, на гастроли в Одессу её пригласил тот же Римский-Корсаков, встречавший Анну на вокзале. Эти гастроли стали судьбоносными в творческом восхождении Жеребцовой. Значимым также оказалось турне в Голландию, благодаря которому с Жеребцовой познакомились западноевропейские ценители оперного искусства.
Вскоре после окончания зарубежных гастролей, после завоевания первого пика популярности молодая певица стала завсегдатаем творческих музыкальных вечеров в рамках деятельности петербургского Беляевского кружка, регулярно происходивших на квартире у Беляевых на Загородном проспекте № 28. Главой и идейным вдохновителем Беляевского кружка был Римский-Корсаков. Там ей удалось свести знакомство с Анатолием Константиновичем Лядовым, мастером симфоний и фортепьянной миниатюры; Александром Константиновичем Глазуновым, композитором, создавшим ряд монументальных симфонических произведений и оказавшим влияние на развитие камерных и балетных жанров и многих других известных музыкантов. Сам Беляев, инициатор проведения русских симфонических оркестров в Лейпциге, необычайно тепло относился к певице.
