Начало службы
Потомственный военный, сын графа Каледона, богатого и знатного протестанта из Ирландии. Окончил колледж Харроу и Королевскую военную академию в Сандхёрсте в 1911 году. По выпуску оттуда с 1911 года служил в Ирландской гвардии, командовал взводом.
Первая мировая война
Всю Первую мировую войну провел в составе Британских Экспедиционных Сил на Западном фронте во Франции. Командовал взводом, с 1915 года был командиром батальона. В марте 1918 года в звании майора командовал 4-й гвардейской пехотной бригадой, при этом по существующим в британской армии правилам ему было присвоено временное воинское звание бригадного генерала, соответствующее занимаемой должности. Только в октябре 1918 года, за месяц до окончания войны, Александер был отозван с фронта и назначен начальником полевой военной школы в 10-м армейском корпусе. За войну был дважды ранен. Отличался личной храбростью и по многочисленным мемуарным свидетельствам, пользовался уважением и любовью подчинённых.
Между мировыми войнами
В 1919 году в составе воинского контингента Антанты направлен в Латвию. Там он сначала организовывал борьбу ориентировавшихся на Англию латвийских формирований против вооруженных формирований прогермански настроенных слоев общества, а также очищал Прибалтийский ландесвер от прогерманских офицеров. После утверждения в Латвии власти правительства Карлиса Улманиса содействовал последнему в борьбе против Красной Армии.
С 1920 года служил в британских войсках в Турции и в Гибралтаре. С 1922 года вновь командовал батальоном. После войны окончил штабной колледж в Кэмберли (1927) и Имперский колледж обороны (1930). С 1929 года командовал Ирландским гвардейским полком. С 1931 года — штабной офицер в пехотной бригаде Индийской Армии на Северо-Западной Границе (граница Британской Индии с Афганистаном). С октября 1934 года командовал этой бригадой во время подавления восстания в Индии.
В 1937 году в качестве адъютанта короля участвовал в коронации Георга VI, что положительно сказалось на его дальнейшей карьере. С февраля 1938 года командовал 1-й пехотной дивизией в метрополии.
Вторая мировая война
В сентябре 1939 года во главе дивизии переброшен в Францию и участвовал с ней во Французской кампании 1940 года. При эвакуации союзных войск из Дюнкерка его дивизия прикрывала эвакуацию войск и после эвакуации командира корпуса исполнял его обязанности на плацдарме. 31 мая 1940 года принял командование над всеми британскими экспедиционными силами во Франции, расположенными в районе Дюнкерка, и руководил их эвакуацией в метрополию. С июня 1940 года — командовал войсками Южного командования на юге Англии в звании генерал-лейтенанта.
С февраля 1942 года — главнокомандующий войсками в Бирме. Будучи назначен в условиях начавшегося наступления японских войск и полной неготовности британских сил к боевым действиям не смог удержать Бирму. С июня 1942 года командовал 7-й британской армией, с августа 1942 года — Главнокомандующий британскими войсками на Среднем Востоке. В октябре-ноябре 1942 года нанёс сокрушительное поражение германо-итальянским войскам в сражении при Эль-Аламейне. После высадки англо-американского десанта в Алжире и при продвижении их войск в Тунис назначен заместителем командующего союзными войсками генерала Эйзенхауэра по сухопутным операциям. С февраля 1943 года командовал 18-й группой армий в Тунисе, одержал победу в ходе Тунисской кампании.
