Вырос в Неаполе, с 16 лет играл в театре Сан-Карло. В 1949 г. выиграл в Париже первый после Второй мировой войны международный конкурс Маргерит Лонг и Жака Тибо, начав таким образом успешную международную карьеру. С 1969 г. Чикколини жил преимущественно во Франции, в 1971 г. получил французское гражданство. В 1970—1983 гг. он был профессором Парижской консерватории.
Чикколини широко известен как интерпретатор фортепианных произведений Ференца Листа, чьи ученики были его учителями в Италии. Им записаны все фортепьянные сонаты Моцарта и Бетховена, весь корпус сольных фортепианных пьес Яначека и многое другое, в общей сложности более 100 записей. Наибольшее внимание Чикколини всегда проявлял к французской музыке начиная со второй половины XIX века (запись полного корпуса сочинений Жюля Массне для одного и для двух фортепиано, «Карнавала животных» Сен-Санса и др.) и далее, включая не только композиторов первого ряда (Равель, Дебюсси, Сати), но и авторов, оказавшихся в их тени (Шарль Валантен Алькан, Эммануэль Шабрие, Алексис де Кастильон и др.).
В 1999 г. в ознаменование 50-летия своей карьеры во Франции Чикколини выступил с сольным концертом в Театре на Елисейских полях. В 2002 г. он был удостоен премии «Золотой диапазон» за записи произведений Леоша Яначека и Роберта Шумана.
