В православии был крещён под именем Лев. Позже, в 1386 году вместе с Ягайло принял католичество под именем Болеслав. От Ягайло получил в удел Витебское княжество, который однако в 1393 году был отобран его двоюродным братом Витовтом, ставшим новым великим князем литовским. Свидригайло был отправлен в Краков, где содержался под стражей, впоследствии был освобождён по приказу Ягайло.
В 1396 году Свидригайло направился в Ливонию и с помощью ливонских рыцарей овладел Витебском, но после осады город был взят войском Витовта, который захватил Свидригайло в плен и отправил в Польшу к Ягайло. В Польше Свидригайло помирился с Ягайло. В 1399 году он участвовал в битве на Ворскле, завершившейся разгромом армии Великого княжества Литовского.
В 1400 году Свидригайло получил во владение Подолье и принёс присягу Витовту, но уже в 1402 году бежал в Пруссию и с помощью крестоносцев безуспешно пытался завоевать трон Великого княжества Литовского. В 1407 году снова помирился с Витовтом, от которого получил в кормление Северское княжество со столицей в Брянске.
В 1408 году вместе с группой князей отъехал в Москву к Василию I и получил от него ряд городов в кормление: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржев, а также половину Коломенского княжества. В том же году эти города были разорены ордынцами во время похода Едигея на Москву, и в следующем году Свидригайло вернулся в Литву.
Находясь в Великом княжестве Литовском, вёл переговоры с крестоносцами о возможном свержении Витовта. Осенью 1409 года был схвачен по приказу Витовта и заключён в Каменецком замке. Свидригайло удалось бежать только в марте 1418 года, укрывшись в Венгрии. Вскоре он снова помирился с Витовтом, от которого в 1419 году получил в удел Чернигов, Новгород-Северский и Брянск. Более Свидригайло не выступал против Витовта, участвовал в его походах, но особой активности не проявлял, вместе с этим добившись авторитета среди православных князей Великого княжества Литовского.
После смерти Витовта в 1430 году по согласованию с Ягайло на съезде панов и бояр Великого княжества Литовского Свидригайло большинством голосов был избран новым великим князем. Практически сразу начался конфликт между ним и польской знатью, недовольной политикой великого князя, направленной на ослабление влияние на литовские дела Королевства Польского. Вскоре польские войска начали военные действия: они вторглись на Подолье и захватили пограничные замки. Находившийся в Вильне Ягайло был насильно задержан и отпущен в Польшу только после того, как дал обещание вернуть захваченные замки. Свидригайло начал активную дипломатическую деятельность. Он заключил антипольский союз с Тевтонским орденом, чешскими таборитами и Великим Новгородом. Согласно условиям договора со Свидригайло, тевтонские рыцари начали войну с Королевством Польским, продолжались боевые действия на Подолье и Волыни. 1 сентября 1431 года было заключено перемирие на два года, по которому поляки признавали Свидригайло великим князем литовским.
В 1432 году Свидригайло был свергнут с трона Сигизмундом Кейстутовичем. Однако Свидригайло получил поддержку части православных князей. В Полоцке в 1432 году он был посажен на «великое княжение русское». Началась гражданская война. В решающей битве у Вилькомира в 1435 году Свидригайло потерпел поражение. Так же неудачными для него оказались военные столкновения 1437 и 1440 годов. В 1440 года после убийства Сигизмунда великокняжеский престол занял Казимир, младший сын Ягайло. Свидригайло в 1452 году умер в Луцке, владея Волынью.
