Ранние годы
В августе 1382 года хан Тохтамыш захватил Москву, а осенью ханский посол, после удаления из Москвы митрополита Киприана, выдал великокняжеский ярлык Дмитрию Ивановичу, взяв его сына Василия заложником в Орду. В 1386 году православные помогли 14-летнему княжичу бежать из Орды к господарю Молдавского княжества Петру Мушате («Того же году княз Василей, великого князя сын Дмитриеев прибеже из Орды в Подольскую землю в великие волохы к Петру Воеводе…»). Летом 1387 года митрополит Киприан, по дороге из Константинополя, взял Василия с собой и привез его в Литву. Киприан убедил Витовта возглавить антипольскую коалицию и обручил дочь Витовта Софью с Василием Дмитриевичем. 19 мая 1389 года Дмитрий Иванович умер, Василий стал великим князем Московским. 6 марта 1390 года Киприан прибыл в Москву и 9 января 1391 года обвенчал Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной.
Великое княжение
После смерти Дмитрия Донского в 1389 году Василий получил из Орды право на московский стол. Чтобы обезопасить себя внутри Руси, Василию пришлось договариваться с наиболее опасными конкурентами: с дядей — Владимиром Андреевичем Храбрым о подчинении последнего в обмен на земельные уступки и братом Юрием Дмитриевичем, получившим от отца Звенигород, Галич, Рузу и Вятку. Василий продолжил инициативу Дмитрия Донского по правовым взаимоотношениям великого князя с уделами, утверждая главную роль великого князя, но оставляя за подчинёнными князьями частичное коллективное владение в московской земле.
В решении политических вопросов молодому князю оказывало помощь московское боярство и митрополит Киприан, который способствовал женитьбе Василия на дочери литовского князя Витовта — Софье в 1391 году.
Уже в 1392 году Василий совершил первое приобретение, выкупая в Орде право на Нижний Новгород, до этого принадлежавший городецкому князю Борису Константиновичу, а самого князя отправил на принудительное поселение в Суздале, разлучив с семьёй. Кроме того им были куплены права на Городец, Мещеру, Тарусу и Муром. Этим он создал прецедент перекупки владения при существующих наследниках. До этого ярлыки выдавались только вымороченные земли.
Для предотвращения опасности со стороны Золотой Орды Василий I вступил в союз с Литвой (1392) и не противодействовал утверждению литовского влияния в Смоленске в 1395 году.
В 1395 году войско Тамерлана во время успешной военной кампании против Тохтамыша направилось в пределы Руси, но развернулось у города Ельца. Василий прекратил выплату дани Орде. Тохтамыш обратился за помощью к Витовту, обещая сделать его правителем всей Руси и Новгорода. Орден также готов был признать Витовта правителем всей Литвы, Руси и Новгорода в обмен на уступку Ордену Пскова.
В 1399 году Витовт выступил против Едигея — ставленника Тимура в Орде, но потерпел сокрушительное поражение в битве на реке Ворскле, в которой погибли герои Куликовской битвы Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. В том же году князь Рязанский Олег Иванович, отец жены одного из смоленских князей Юрия Святославича, организовал захват Смоленска (ставленник Витовта и участник Куликовской битвы князь Роман Михайлович Брянский был убит). После смерти Олега в Смоленске утвердился его зять Юрий. После смерти польской королевы Ядвиги (1399), жены Ягайло Ольгердовича, без наследников, литовские феодалы, ослабленные поражением на Ворскле, пошли на династический брак Ягайла с другой внучкой Казимира Великого и новый союз с Польшей, результатом которого стал захват в 1403—1404 Вязьмы и Смоленска, а также победа при Грюнвальде (1410).
