Родился в 1787 году и происходил из голландских дворян. В русскую службу Руперт вступил 8 апреля 1800 года юнкером в 1-й конно-артиллерийский батальон и 13 апреля 1804 года, будучи по 2-м Пионерном полку был произведён в подпоручики, 3 апреля 1806 года — в поручики и в 30 апреля 1810 года — штабс-капитаны.
В 1812 году, за отличие в сражении при Калафате, во время Турецкой кампании 1811 года, где он выказал свою храбрость, под неприятельскими пулями строя укрепления, был произведен 14 февраля в капитаны.
17 февраля 1813 года Руперт был переведён в новосформированный лейб-гвардии Сапёрный батальон и в этом же году находился при главной действовавшей против французов армии, сражался при Кульме и во многих других делах Заграничной кампании, в 1815 году вернулся в Россию.
26 ноября 1816 года Руперт был произведён в полковники и назначен командиром 5-го пионерного батальона. 16 августа 1824 года переведён во 2-ю сводную пионерную бригаду с назначением командующим последней, 1 января 1826 года был произведён в генерал-майоры с утверждением командиром названной бригады.
В следующие затем годы, во время русско-турецкой войны 1828 года, Руперт не раз обращал на себя внимание, как искусный руководитель осадных и прочих военно-инженерных работ. Так, в 1828 году, с 6 по 25 мая, он устроил против неприятеля подступы к берегам Дуная на расстоянии шести вёрст, а за устройство в том же году переправы через Дунай удостоился выражения Высочайшего благоволения и награждён орденом св. Анны 1-й степени; в конце же кампании, 22 августа 1829 года, за отлично ревностную службу и благоразумные распоряжения, оказанные при устроении переправ и мостов, коими содействовал к успешному открытию кампании 1829 года, был пожалован императорской короной к ордену св. Анны 1-й степени.
6 декабря 1833 года Руперт был произведён в генерал-лейтенанты с назначением начальником 11-й пехотной дивизии. Однако, уже 10 января следующего, 1834 года Руперт был переведён начальником 2-й пехотной дивизии, а еще через месяц (9 февраля) переведён в Отдельный корпус жандармов, с назначением начальником 5-го округа этого корпуса.
29 июля 1837 года Руперт был назначен Иркутским и Енисейским генерал-губернатором и командующим войсками Восточной Сибири. К этому времени Руперт за свою отличную службу и образцовое управление вверенными ему частями не раз удостоился заслужить Высочайшее благоволение и получил несколько орденов и знаков отличия, среди которых был и орден св. Георгия 4-й степени, пожалованный ему 16 декабря 1831 года за беспорочную выслугу 25 лет в офицерских чинах (№ 4556 по кавалерскому списку Григоровича—Степанова).
Особенное, по-видимому, расположение императора Николая I Руперт приобрёл впервые в 1825 году, когда 25 декабря, за отличное усердие к службе, Всемилостивейше был пожалован алмазными знаками к ордену св. Анны 1-й степени; есть указание, что во время известных декабрьских событий он находился в Зимнем дворце.
Высочайшее расположение, которым Руперт пользовался до конца своей службы на поприще военного инженера, он сохранил, по-видимому, даже при менее счастливой для него административной деятельности на генерал-губернаторском посту; благоволение к нему сказалось, между прочим, и в том, что император Николай I в 1834 году крестил у него сына Николая, который позднее (в 1837 году) был зачислен в пажи.
Назначенный в июле 1837 года генерал-губернатором в Иркутск, Руперт, совершенно неподготовленный предыдущей деятельностью к новому назначению, не отличавшийся, по свидетельству современников, особенным умом, слабохарактерный и добродушный, в первые же годы своего управления навлёк на себя некоторыми своими административными мероприятиями неудовольствие Главного управления Сибири.
Сам человек невысокой нравственности, хотя, быть может, и безукоризненной честности, Руперт, по слабости ли характера или по добродушию, попустительствовал общей в то время распущенности сибирского чиновничества, что и навлекло на него в конце концов сенатскую ревизию. Последняя окончилась для Руперта печально: он не сумел себя выгородить и 27 июня 1847 года должен был выйти по прошению в отставку. Едва ли не единственной мерой, оставившей прочный след управления Руперта было устройство им в Иркутске Сиропитательного дома и Банка имени купцов Медведниковых, которых он убедил на пожертвование для этого особого капитала.
Руперт скончался в марте 1849 года в имении Логанешти, близ Кишинёва.
Среди прочих наград Руперт имел ордена св. Владимира 2-й степени (1836 год) и Белого орла (1841 год).
Он был женат на Елене Фёдоровне урождённой Недобе и имел сыновей Николая и Ивана и дочерей Елизавету, Аспазию и Александру.
