Карьера
Массимо Маккароне родился в семье Вивианы и Андрея, являющегося торговым агентом. Также у него есть брат, Виченцо, также желавший стать футболистом, но не прошедший просмотр в «Милане» и, в результате, ставший художником, имевшим собственную галерею в Милане.
Первой командой Маккароне стала «Оледжо», где он играл вместе со своими друзьями, с которой дошёл до финала турнира Фортина и Дзанолли в возрастной категории Пульчини. В возрасте 9 лет он перешёл в клуб «Соккер Бойс Турбиджо», где выступал 5 лет. В 1993 году Маккароне перешёл в «Милан», где он провёл 5 сезонов. В 1994 году Маккароне, подрабатывавший продавцом фруктов в магазине, попал в пожар, смотря один из матчей чемпионата мира. В 1998 году он играл на турнире Вияреджо, где стал одним из лучших игроков. После того, как он сыграл несколько товарищеских игр в основе «россонери», его арендовала «Модена», однако в основе клуба он так и не дебютировал.
В сентябре 1998 года Маккароне перешёл в «Прато», где провёл 21 матч и забил 4 гола, первый из которых 4 октября 1998 года в матче с «Кремаперго» (2:0). Летом 1999 года Массимо был арендован «Варезе». Он дебютировал в составе команды 5 сентября в матче с «Брешелло» (1:1). Однако Массимо провёл за клуб лишь 3 игры и вернулся в «Прато», где сыграл 28 матчей и забил 20 голов, доведя клуб до финала плей-офф, в котором его команда проиграла «Алессандрии», несмотря на гол Маккароне.
В 2000 году половину контракта Массимо выкупила «Эмполи». В клубе он составил дуэт нападения вместе с Антонио Ди Натале. В первом же сезоне он провёл за клуб 16 голов, первый из которых 16 сентября в первой игре за клуб против «Пескары». В июне 2001 года главный тренер «Милана» Фатих Терим решил вернуть футболиста в команду. Он даже провёл необходимые медицинские тесты в клубе, но «Эмполи» принял решение полностью выкупить трансфер футболиста. Сам Массимо был недоволен этим решением. В сезоне 2001/2002 Маккароне забил 10 голов, а Ди Натале — 16, и эти два футболиста помогли своему клубу выйти в серию А. Последний матч за «Эмполи» Маккароне провёл 5 мая 2000 года против «Виченцы». После удачного молодёжного первенства Европы, где он стал лучшим бомбардиром, Массимо заинтересовались клубы Италии и Англии; в частности, «Челси» предложил клубу 8 млн, но это предложение было отвергнуто.
В июле 2002 года Маккароне был куплен английским клубом «Мидлсбро», заплатившим за трансфер форварда 13 млн евро. Этот трансфер стал самым дорогим в истории английской команды. Главный тренер команды сказал, что клуб купил футболиста, более всего похожего на Дель Пьеро. В составе клуба планировалось, что итальянец заменит ушедшего Пола Инса. В первых 5 играх Массимо забил 3 гола, но затем его результативность упала, и он был отправлен на скамью запасных, а выходя на поле использовался не в нападении команды. В течение сезона у Маккароне был перерыв — 104 дня, когда он не мог забить.. 24 февраля 2004 года Массимо выиграл свой первый трофей в карьере — Кубок Футбольной лиги, в финале которого итальянец не появился.
Летом 2004 года Маккароне захотел вернуться в Италию. Футболист был арендован «Пармой», где тренером был Сильвио Бальдини, с которым Массимо уже работал в «Эмполи». Сумма аренды составила 1 млн евро. За полгода в клубе Маккароне сыграл 12 встреч и забил 2 гола. В составе команды он дебютировал на европейской арене, сыграв в розыгрыше Кубка УЕФА. В январе 2005 года Массимо перешёл в «Сиену», где провёл 17 матчей и забил 6 голов.
Сезон 2005/2006 Маккароне снова начал в составе «Мидлсбро», но провёл за клуб 25 матчей и забил 7 голов, один из которых, на 90-й минуте 1/4 финала Кубка УЕФА, принёс клубу выход в полуфинал. В полуфинале с клубом «Стяуа» Массимо, выйдя со скамьи запасных, забил во втором матче 2 гола, которые позволили его команде выйти в финал соревнования. В финальной игре он также вышел на замену, но его клуб проиграл 0:4 «Севилье». В сезоне 2006/2007 Маккароне сыграл лишь 7 игр и забил 1 гол. 30 января 2007 года Массимо был куплен «Сиеной» за 15 млн евро, заключив трёхлетний контракт на 800 тыс. евро за сезон. После ухода Маккароне сказал слова о главном тренере «Мидлсбро» Стиве Макларене: «„Великолепный“ Макларен — самый лицемерный и фальшивый человек, которого я когда-либо имел несчастье встретить. Он повел себя отвратительно, оставив меня на скамейке запасных в финале Кубка Лиги 2004 года, хотя говорил всем, что я нападающий номер один в его команде и он рассчитывает на меня. Только в Англии тренер с такими ограниченными возможностями мог стать главным тренером сборной»..