Родился Доббс в Куин-Сити, штат Миссури, где его отец был рабочим на угольной шахте. В 1925 году он закончил Северную высшую школу (North High School) в Миннеаполисе, а в 1926 году переехал в Северную Дакоту в поисках работы, но затем вернулся обратно. В это время Доббс был консервативным республиканцем и голосовал за Г. Гувера на президентских выборах 1928 года, однако в период Великой депрессии его политические взгляды изменились.
В 1933 году, работая в Питтсбургской угольной компании в Миннеаполисе, он вступил в профсоюз водителей грузовиков. Затем, познакомившись с тремя братьями-троцкистами Майлзом, Винсентом и Грантом Даннами и шведским социалистом Карлом Скоглундом, вступил в Коммунистическую лигу Америки. Доббс был одним из инициаторов забастовки водителей грузовиков в Миннеаполисе 1934 года и некоторое являлся освобожденным работником в качестве профсоюзного организатора. В 1939 году он уволился из профсоюза для работы в недавно образовавшейся Социалистической рабочей партии. Доббс был лично знаком с Л. Троцким, к которому приезжал незадолго до его гибели в 1940 году.
В 1941 году был арестован в числе других лидеров СРП и профсоюза водителей грузовиков за нарушение «Акта Смита».
После освобождения из тюрьмы Доббс стал редактором газеты СРП «The Militant». В 1953 году сменил Дж. П. Кэннона на посту национального секретаря партии. В 1948, 1952, 1956 и 1960 годах выставлялся Социалистической рабочей партией кандидатом в президенты США. В 1960 году Доббс и Джозеф Хансен посетили Кубу и, познакомившись с ситуацией на ней, пришли к выводу о необходимости поддержки Кубинской революции.
В 1972 году Доббс отошёл от активной политической деятельности, оставаясь членом партии.
