Ранняя биография
В 1200 году Ярослав был послан своим отцом править в Переяславль-Южный. В 1206 году, после гибели Романа Галицкого и начала борьбы за власть в Галиче, Ярослав по приглашению венгерского короля выехал в Галич, но прежде него туда успел представитель черниговских Ольговичей, Владимир Игоревич. В ответ Всеволод Чермный, занявший Киев, выгнал в 1206 году Ярослава из Переяславля и посадил там своего сына Михаила. В 1208 году Ярослав участвовал в походе на Рязань и временно стал наместником отца в Рязанском княжестве, за исключением Пронска.
В 1209 Всеволод послал Ярослава княжить в Великий Новгород. Началась борьба между владимирскими князьями и представителем смоленской ветви Рюриковичей Мстиславом Удатным, продолжавшаяся с перерывами до 1216 года. В ходе одного из примирений Ярослав женился вторым браком на дочери Мстислава Удатного.
Уже будучи смертельно больным, Всеволод передал ему Переяславль-Залесский. В конфликте, возникшем после смерти отца между старшими братьями, Константином и Юрием, Ярослав поддержал Юрия. В 1216, во время Липицкой битвы, он был разбит войсками своего тестя.
Прибалтийский вопрос
В 1222 году после похода под Кесь 12-тысячного войска во главе с младшим братом Ярослава Святославом (в союзе с литовцами) племянник Ярослава Всеволод уехал из Новгорода во Владимир, а на княжение в Новгород был приглашён Ярослав.
К периоду 1222-1223 годов относятся массовые восстания эстов против власти крестоносцев и их подавление. 15 августа 1223 года крестоносцы взяли Вильянди, где находился русский гарнизон. Генрих Латвийский пишет: Что касается русских, бывших в замке, пришедших на помощь вероотступникам, то их после взятия замка всех повесили перед замком на страх другим русским…Между тем старейшины из Саккалы посланы были в Руссию с деньгами и многими дарами попытаться, не удастся ли призвать королей русских на помощь против тевтонов и всех латинян. И послал король суздальский своего брата, а с ним много войска в помощь новгородцам; и шли с ним новгородцы и король псковский со своими горожанами, а было всего в войске около двадцати тысяч человек. В 1223 году Ярослав возглавил 20-тысячное новгородско-владимирское войско в походе под Ревель, после чего новгородским князем вновь стал Всеволод Юрьевич.
В 1225 году Ярослав сменил Михаила Черниговского в Новгороде. В том же году 7000 литовцев опустошили села около Торжка, не дойдя до города только трех верст, перебили многих купцов и захватили всю Торопецкую волость. Ярослав нагнал их близ Усвята, разбил, уничтожил 2000 человек и отнял добычу. В 1227 году Ярослав ходил вместе с новгородцами на ямь и в следующем году отразил ответное нападение.
В 1228 году Ярослав привёл полки из Владимиро-Суздальского княжества, собираясь идти на Ригу, но план расстроился, поскольку псковичи заключили мир с орденом и опасались того, что Ярослав на самом деле планирует идти на Псков, а новгородцы отказывались идти без псковичей.
