Биография
Из дворянского рода. Борис Смысловский был старшим из семи детей подполковника Алексея Смысловского (1874—1935) и Елены Малаховой (1875—1968), дочь командира Гвардейского корпуса генерала от кавалерии Николая Николаевича Малахова.
Окончил 1-й Московский Императрицы Екатерины Второй кадетский корпус вице-фельдфебелем. Окончил Михайловское артиллерийское училище в чине портупей-юнкера и поступил на службу в лейб-гвардии 3-ю артиллерийскую бригаду.
Офицер Русской Императорской армии, капитан. После Гражданской войны был интернирован в Польшу, затем эмигрировал в Германию.
Поступил на службу в Германскую армию. С 1928 по 1932 год учился на Высших курсах при Военном ведомстве (Академии Генерального штаба) Рейхсвера.
Во время Второй мировой войны принял активное участие в формировании русских добровольческих частей. Считал, что немцы могут способствовать восстановлению России: «Победа Германских армий должна привести нас в Москву и постепенно передать власть в наши руки. Немцам, даже после частичного разгрома советской России, долго придется воевать против англо-саксонского мира. Время будет работать в нашу пользу, и им будет не до нас. Наше значение, как союзника, будет возрастать, и мы получим полную свободу политического действия».
Никогда не сотрудничал с генералом А. А. Власовым, поскольку не разделял ни его взгляды, ни его план действий, однако лично встречался с ним три раза в основном по заданию немецкого Генерального штаба.
В конце 1943 года Смысловский отказался подписать Смоленское воззвание Русского комитета Власова. Вскоре, он был обвинён немцами в поддержке Армии Крайовой, Народно-трудового союза и Украинской Повстанческой армии. Также, в вину ему был поставлен отказ выдать Гестапо посетившего штаб полковника Бульбу-Боровца. Смысловский был арестован, дивизия расформирована. При этом немцы лишились потока разведывательной информации. Смысловский полгода находился под следствием. После его окончания, руководитель «Зондерштаба-Р» был полностью реабилитирован и награждён орденом Германского Орла. Исправляя свою ошибку, отдел Генштаба «Иностранные армии Востока» во главе с Р. Геленом предложил Смысловскому вновь возглавить работу в тылу советских войск. Тот поставил перед немецким руководством условия, при выполнении которых согласился занять пост командира дивизии:
- Расширение русских военно-разведывательных формирований.
- Санкция на их существование от политического руководства Третьего рейха.
- Предоставление всех прав и средств для организации антисоветского партизанского движения на территории Советского Союза.
- Деятельность ограничивается только Восточным фронтом и ведется только против СССР.
Верховное командование приняло эти условия и сформировало штаб особого назначения при ОКХ, передав Смысловскому 12 учебных батальонов.
В 1943 году Хольмстон-Смысловскому был присвоен чин полковника, что дало ему право игнорировать требование некоторых немецких командиров о том, чтобы дивизия оставалась просто разведывательной. Его дивизия получила статус строевой и начала непосредственно воевать на фронте.
В начале 1945 г. Смысловский, используя свое влияние в немецком Генеральном штабе, добился приказа о передаче 3-й дивизии РОА под свое командование, чтобы вывести её с Восточного фронта в нейтральный Лихтенштейн. Однако командующий дивизией генерал М. М. Шаповалов приказ Генштаба о передаче дивизии выполнить отказался.