Томас Роулендсон родился в Лондонском районе Old Jewry. По окончании школы стал студентом Королевской академии художеств. Учился в Париже, часто бывал в Европе.
В 1775 году им была написана картина «Посещение Самсона в тюрьме Далилой» (англ. Delilah visiting Samson in Prison), в последующие годы рисовал портреты и пейзажи. О нём начали говорить как о перспективном художнике. Однако в творчество Роулендсона неожиданно вмешалось наследство в 7000 ? полученное от умершей тёти. Роулендсон перестал творить, просто проживая состояние, однако вскоре, увлёкшись азартными играми, обнищал вконец. Он вновь начал писать с целью пополнения своего бюджета — рисовал карикатуры.
Поэмы Уильяма Комба про Доктора Синтакса с иллюстрациями Роулендсона были крайне популярны.
