Рюрикович в XIX колене, потомок Ростовских князей, суверенных прав уже не имел, его отец Владимир Андреевич продал свою долю в Ростовском княжестве Ивану III. Его младший брат Александр, сыновья Пётр Бессчастный и Андрей также находились на службе у московских князей.
В 1500 году вместе со старшим сыном Петром, присутствовал на свадьбе князя Василия Холмского. С 1503 по 1507 год был псковским князем-наместником. (Его отец выполнял эту службу в 1461—1462 годах, а младший брат Александр в 1496—1501). В 1517 году под командованием Андрея Ивановича Старицкого находился в Серпухове для защиты от возможного нападения крымских татар, но был отозван в Москву, в этом сообщении он впервые назван боярином.
