С 2008 по 2010 год был лидером группировки «Наследие» в которую входили Коди Роудс и Тед Дибиаси младший. Концом группировки стала Wrestlemania XXVI, в которой Рэнди бился против Коди и Теда в матче тройной угрозы и в котором Ортон одержал победу.
Карьера в World Wrestling Entertainment
28 марта 2010 года на Wrestlemania 26 выиграл матч трёх сторон у Коди Роудса и Теда ДиБиаси, положив конец Legacy (Наследию).
25 апреля на Extreme Rules Рэнди проиграл поединок против Джэка Сваггера за титул Чемпиона мира в тяжелом весе. В мае на PPV Over The Limit Ортон бился с Эджем бой закончился двойным изъятием. На шоу Night of Champions Рэнди победил в поединке шести рестлеров на выбывание (англ. Championship Scrumble) и стал новым чемпионом WWE. На Bragging Rights 2010, сохранил свой титул от Уэйда Барретта. На Survivor Series 2010, защитил титул от все того же Барретта. На следующий день на арене RAW, Ортон опять не дал завладеть титулом Барретту, однако сразу после поединка, выбежал Миз, и использовал контракт Money in the Bank над слабым Ортоном, и стал новым чемпионом.
На Royal Rumble 2011 Ортон сражался с Мизом за титул. Ортон уже смог одолеть Миза своим коронным RKO, но из-под ринга неожиданно вылез СМ Punk, и провёл на Ортоне GTS, и Миз защитил титул WWE.
На Рестлмании 27 Ортон победил СМ Punk’а при помощи своего коронного приёма RKO.
18 апреля состоялся матч-реванш с СМ Punk’ом, где Ренди одержал победу, после этого на него напали члены Nexus, СМ Punk готовился выполнить пант кик, но Рэнди остановил его при помощи RKO.
25 апреля был отобран на бренд SmackDown!
1 мая, на Extreme Rules, Рэнди выиграл поединок против СМ Панка по правилам Last Man Standing. Поединок длился 20 минут.
На записи SmackDown!, 3 мая, выиграл у Кристиана титул Чемпиона мира в тяжелом весе, и стал 2-кратным чемпионом мира. Эпизод вышел 6 мая.
22 мая Ортон, на Over the Limit (2011), благодаря своему коронному RKO, защитил свой титул от Кристиана. 10 мая проигрывает бой с Шеймусом на матче без дисквалификаций: Ортон провел RКО Шеймусу, но выбежавший Кристиан нанес ему удар поясом по голове, Шеймус, воспользовавшись ноккаутом Вайпера, делает удержание и выигрывает. 19 июня, на Capitol Punishment, Рэнди вновь защитил свой титул от Кристиана, однако Кристиан не согласился с решением судьи, так как когда Ортон держал его, нога Кристиана была за пределами ринга. На WWE Money in the Bank (2011) Ортон проиграл титул Кристиану из-за дисквалификации, Кристиан плюнул в лицо Ортону, и тот в ярости нанес Кристиану запрещенный удар в пах и таким образом лишился чемпионства. На следующий день после PPV Рэнди хотел взять реванш, однако генеральный менеджер SmackDown напомнил, что Рэнди обещал бой Кейну и заверил что реванш будет. 14 августа 2011 года, на шоу Summerslam 2011, Ортон победил Кристиана в бою без дисквалификации после коронного RKO на металлические ступеньки, тем самым вернув себе титул чемпиона мира в тяжёлом весе и став трёхкратным обладателем этого титула. На Night of Champions проиграл матч против Марка Генри и потерял титул чемпиона мира в тяжелом весе. На Hell in a Cell Ортон проиграл матч-реванш. На одном из выпусков SmackDown! Рэнди выиграл королевскую битву обоих ростеров и в конце передачи снова попытался стать чемпионом, но ему помешал Коди Роудс. На Vengeance Рэнди победил Роудса в нетитульном бою один на один, а спустя некоторое время сломал его маску в матче без ограничений. На Survivor Series, Рэнди Ортон был капитаном команды, куда вошли Шеймус, Кофи Кингстон, Син Кара и Мэйсон Райан. Они сразились с Уэйдом Барреттом, Коди Роудсом, Унико, Джэком Сваггером и, заменившим Кристиана, Дольфом Зигглером. Команда Ортона проиграла поединок, что дало новый фьюд Ортона против Баретта. На одном из SmackDown, Рэнди получил травму спины во время боя без правил с Бареттом. Впоследствии, он вернулся 27.01.2012 на SmackDown, послужив неожиданностью для Баретта. Было принято решение, что Ортон должен выступать на Elimination Chamber (2012) в матче "Клетка уничтожения" за пояс чемпиона мира в тяжелом весе. Однако из-за сотрясения мозга, которое он получил по вине Дениэла Брайана, Рэнди был заменен итальянским канадецем Сантино Марелла. После возвращения Ортона на ринг, Кейн атаковал его со словами: "Добро пожаловать домой, Ренди". На что на следующем супершоу Ортон ответил RКО. На WrestleMania XXVIII дрался против Кейна. Ортон доминировал на протяжении всего поединка, но в одном из эпизодов допустил ошибку, за что и поплатился.
