Имя
Существуют две основные версии о происхождении имени Ольгерд. Согласно наиболее распространённой, имя Ольгерд происходит от литовских слов alga — вознаграждение и girdas — слух, известие и буквально означает известный вознаграждением. Согласно другой трактовке, имя происходит от германского корня ger — копьё и означает благородное копьё. Однако сами же литовские ученые считают это толкование не достоверным.
На сегодняшний день среди российских учёных также нет единого мнения и об ударении в имени Ольгерд. В польском языке ударение всегда падает на предпоследний слог. В русскоязычной литературе ударение в имени Ольгерд традиционно ставилось на второй слог: оно встречается, например, у Пушкина. Большая советская энциклопедия, Советский энциклопедический словарь, Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона и ряд современных словарей также ставят ударение на второй слог. Однако некоторые российские энциклопедические словари различных авторов ставят ударение на первый слог.
Вокняжение
Около 1318 года Ольгерд женился на дочери витебского князя Марии Ярославне. Жил и княжил в Усвятах. В 1341 году вместе с братом Кейстутом был приглашён псковичами для защиты Псковских земель от ливонских рыцарей. Отказался от предложения княжить в Пскове, но оставил городу своего сына Андрея. Владел городом Крево и землями, тянувшимися до реки Березины. После смерти тестя Ярослава стал князем Витебским.
После смерти князя Гедимина Великое княжество Литовское было разделено между семью его сыновьями и братом Воином. Младший из сыновей Гедимина, Евнутий, сидел в стольном городе Вильне. По мнению Владимира Антоновича, он не был великим князем: все сыновья Гедимина сохранили полную самостоятельность и никто из них не пользовался старшинством. В 1345 году Кейстут, по предварительному уговору с Ольгердом, занял Вильну и передал виленские земли Ольгерду. Евнутию братья выделили Заславль, находившийся в трех днях пути от Вильны.
Ольгерд способствовал развитию строительства в городе православных церквей (старейшей в Вильне являлась церковь Св. Николая; в первой половине 1340-х годов в городе был монастырь, в котором жила сестра Гедимина. Датой основания Пятницкой церкви считают 1345 год, а Пречистенской — 1346 год; Свято-Троицкая церковь построена после совещания православных с Ольгердом.
Ольгерд и Кейстут заключили договор, по которому братья должны сохранять тесный союз и дружбу, все новые приобретения делить поровну. Новый порядок не встретил серьёзного сопротивления со стороны удельных князей, кроме неудачных попыток Евнутия и Наримунта найти поддержку за границей.
Борьбу Литвы с крестоносцами вёл главным образом Кейстут. Ольгерд все свои усилия направил на то, чтобы расширить пределы литовского государства за счёт русских земель и усилить влияние Литвы в Новгороде, Пскове и Смоленске. Псковичи и новгородцы лавировали между Ливонией, Литвой и Ордой, но в конце концов в Новгороде образовалась литовская партия, уступавшая в значении и влиянии партии московской, но все же представлявшая ей значительный противовес.