Семья
Сын деятеля народнического движения Адриана Фёдоровича Михайлова, приговорённого к смертной казни, заменённой каторжными работами.
Жена — Софья.
Образование
Окончил Читинскую гимназию, юридический факультет Санкт-Петербургского университета (1913). Был оставлен на кафедре политической экономии для подготовки к профессорскому званию, ученик профессора Ивана Ивановича Чистякова.
Знавший его с дореволюционных времён историк и краевед Н. П. Анциферов вспоминал о студенческих годах Михайлова:
Экономист
В 1914 был арестован по политическому обвинению, но дело вскоре было прекращено. Во время Первой мировой войны руководил петроградским отделением экономического отдела Всероссийского земского союза. Принимал активное участие в составлении и подготовке к печати ряда книг, посвящённых доходам и расходам России в годы войны и изданных под редакцией П. Б. Струве. После Февральской революции 1917 работал в министерствах земледелия, продовольствия, финансов Временного правительства, один из ближайших сотрудников А. И. Шингарёва. Занимал пост управляющего делами Экономического совета при Временном правительстве. В этот период составил работу «Исчисление народного дохода России в 1900 и 1913 гг.», изданную под редакцией С. Н. Прокоповича.
С декабря 1917 — товарищ председателя Петроградского союза сибиряков-областников (ранее в областническом движении участия не принимал).
Политическая деятельность в Сибири
В начале 1918 переехал в Омск, где возглавил финансовый отдел «Центросибири» — крупнейшего сибирского союза кооперативов. В январе 1918 на тайном заседании Сибирской областной думы в Томске был заочно избран министром финансов Временного Сибирского правительства. После свержения власти большевиков в Сибири (с 30 июня 1918) приступил к исполнению обязанностей министра. Сохранил этот пост во Временном Всероссийском правительстве (с 4 ноября 1918) и в Российском правительстве (с 18 ноября 1918), действовавшем при Верховном правителе А. В. Колчаке. Одновременно, с 6 мая 1919 — временно управляющий министерством торговли и промышленности. Входил в состав Совета Верховного Правителя. 16 августа 1919 уволен в отставку со всех постов в правительстве.
По оценкам современников, отличался «стремительной энергией, умением быстро разбираться в людях и обстоятельствах, решительностью», но при этом честолюбием и самонадеянностью. В первой половине 1917 был близок к кадетам, затем эволюционировал к эсерам, сблизился с областниками, а в 1918 выступал в качестве сторонника твёрдой власти. Был одним из организаторов свержения Советской власти в Новониколаевске. Вначале делал ставку на военного министра Сибирского правительства А. Н. Гришина-Алмазова, а затем на адмирала А. В. Колчака, активно способствовал провозглашению последнего Верховным правителем. В Сибири эсеры прозвали его «Ванькой-Каиным», обвиняя его в реакционных тенденциях, а также в причастности к убийству министра Сибирского правительства А. Е. Новосёлова. В ответ на обвинения в том, что у него «руки в крови» заявлял, что они у него в типографской краске — намекая на то, что почти всё свое рабочее время он проводил в типографиях, следя за улучшением качества сибирского рубля. Был одним из самых влиятельных членов правительства, но из-за склонности к интригам его популярность была невысока. Его неоднократно угрожал убить; остался жив благодаря мерам предосторожности (надёжной охране, скрытным перемещениям с места на место).