Клубная карьера
Ранняя карьера
Карьера Макдональда началась в австралийском клубе «Доветон». В 1995 году Скотт перебрался в юниорский состав команды «Крэнбурн Кометс».
В 1998 году Макдональд подписал свой первый профессиональный контракт с «кометами», и практически сразу был отдан в клуб австралийской Национальной Футбольной Лиги, «Джиппслэнд Фэлконс». Дебютировав в составе «соколов» в возрасте 14 лет, Скотт стал самым молодым футболистом выходившим на поле в истории лиги.
В 2000 году австралиец подписал стажёрский контракт с английским «Саутгемптоном». За «святых» Скотт провёл лишь две игры, выходя оба раза на замену. В 2002 году Макдональд был отдан по арендному соглашению в клуб «Хаддерсфилд Таун». Здесь футболист вновь получил игровую практику — в 13 матчах он забил один гол (в ворота «Транмир Роверс»). Следующие два года Скотт провёл опять в аренде, на этот раз в другой английской команде — «Борнмуте», за который он отыграл семь матчей, забив лишь однажды, поразив ворота «Шрусбери Таун». По истечении контракта с «Саутгемптоном» Макдональд заключил месячное соглашение с клубом «Уимблдон».
«Мотеруэлл»
Зимой 2004 года Макдональд был на просмотре в «Данди», однако переход в стан «сине-белых» сорвался.
В итоге спустя некоторое время австралиец всё же перебрался в Шотландию. Новой командой Макдональда стал «Мотеруэлл».
Старт Скотта в составе «сталеваров» получился слабым — несмотря на впечатляющую игру, за вторую половину сезона 2003/04 он забил всего лишь однажды. Следующий футбольный год стал для Макдональда более удачным — в 27 матчах чемпионата Шотландии австралиец поразил ворота соперников 15 раз. В последнем туре этого сезона «Мотеруэлл» встречался с будущей командой Скотта — глазвегианским «Селтиком», которому для завоевания чемпионского титула достаточно было не проиграть «оранжево-красным». И «кельты» почти добились желаемого результата — после точного удара Криса Саттона на 22-й минуте игры они удерживали своё преимущество вплоть до самой концовки матча. Но Макдональд, дважды поразив ворота «Селтика» на 88-й и 90-й минутах поединка, «похоронил» надежды глазвегианцев — чемпионами Шотландии в итоге стали заклятые враги «кельтов» из «Рейнджерс».
За следующие два сезона Скотт забил 26 мячей в 67 матчах. Его гол в ворота «Фалкирка» в матче, который состоялся 25 ноября 2006 года, стал 5000-м в истории Шотландской премьер-лиги.
В январе 2007 года «Мотеруэлл» отверг 400 тысяч фунтов стерлингов, предложенные «Рейнджерс» за Макдональда. А в марте этого же года стало известно, что по окончании сезона 2006/07 Скотт пополнит ряды другой команды из Глазго — «Селтика». Сумма отступных, заплаченная «кельтами» за австралийца, составила 700 тысяч фунтов стерлингов.
В декабре 2007 года Макдональд был признан лучшим игроком прошедшего сезона по версии BBC.
Всего за «Мотеруэлл» Скотт провёл 108 матчей, забил 42 гола.
«Селтик»
Дебют австралийца в «Селтике» состоялся 15 августа 2007 года, когда в рамках третьего квалификационного раунда Лиги чемпионов 2007/08 «кельты» играли гостевой матч против московского «Спартака» на стадионе «Лужники». Встреча закончилась с ничейным результатом 1:1, в голе шотландцев поучаствовал Макдональд, который выдал голевой пас на своего партнёра по команде, Пола Хартли. В ответном матче против российской команды, проходившем на «Селтик Парк», состоялся первый гол Скотта за «бело-зелёных» — воспользовавшись неудачными действиями защитника «Спартака» Романа Шишкина, австралиец опередил голкипера москвичей Стипе Плетикосу и послал мяч в сетку ворот. Спустя несколько дней Макдональд открыл счёт своим мячами за «кельтов» в шотландской Премьер-лиге в матче своей команды против «Сент-Миррена», ассистентом Скотту выступил Гэри Колдуэлл. 3 октября австралиец на 90-й минуте встречи «Селтик» — «Милан» принёс победу «бело-зелёным» в поединке Лиги чемпионов, который закончился со счётом 2:1. Через 4 дня Скотт вновь забил мяч на последней минуте игры — на этот раз «кельты» встречались с «Гретной», и опять этот гол стал победным.