Колдуэлл — универсальный футболист, способный сыграть помимо своего обычного амплуа центрального защитника и на правом фланге обороны, и опорным полузащитником.
Клубная карьера
«Ньюкасл Юнайтед»
Колдуэлл начал свою карьеру в молодёжном клубе шотландского «Селтика» — «Селтик Бойз Клаб». В 2001 году в возрасте 16 лет Гэри вместе со своим старшим братом Стивеном отправился в Англию, где стал играть за второй состав «Ньюкасл Юнайтед». Пробиться в основную команду «сорок» Колдуэлл не смог, проведя следующие три года в арендах в таких клубах, как «Дарлингтон», «Хайберниан», «Ковентри Сити» и «Дерби Каунти».
«Хайберниан»
В середине сезона 2003/04 «Ньюкасл» отпустил Гэри, и он стал свободным агентом. Практически сразу Колдуэлл подписал краткосрочный контракт до конца текущего шотландского первенства с «Хайбернианом», с которым он дошёл до финала Кубка лиги того года, где «Хибс» однако уступили «Ливингстону».
Летом 2004 года Гэри был на просмотре в нидерландском «Витессе», но не подошёл «жёлто-чёрным». Спустя некоторое время «Хайберниан» предложил игроку контракт о дальнейшем сотрудничестве сроком на два года, который Колдуэлл подписал.
В начале 2006 года в шотландской прессе появились сообщения о том, что Гэри подписал предварительный контракт с глазвегианским «Селтиком», согласно которому уже летом того же года он покинет Эдинбург. Эти слухи породили в среде фанатов «Хибс» массовое недовольство, и на ближайшем матче своей команды с «Абердином» они освистали Колдуэлла. 20 января 2006 года главный тренер «кельтов», Гордон Стракан, подтвердил сделку с защитником.
«Селтик»
Колдуэлл присоединился к «кельтам» летом 2006 года, и за время пребывания в Глазго он помог своей команде выиграть два чемпионских титула, а также по разу овладеть Кубком страны и Кубком лиги. Тем не менее фанатам «Селтика» Гэри вначале не полюбился — они постоянно искали причины покритиковать его. В более поздних интервью Колдуэлл признал эту критику обоснованной, объясняя свою неудачную игру в первом сезоне травмой и, как следствие, постоянной плохой формой. В этом же году он подвергся обструкции со стороны футбольной общественности, когда в матче с «Килмарноком» в жёстком столкновении с нападающим соперников Давидом Фернандесом нанёс испанцу тяжелейшую травму — разрыв крестообразных связок. После игры Колдуэлл принёс Фернандесу извинения, сказав, что в его действиях не было злого умысла.
Этим поступком и своей самоотверженной игрой Гэри завоевал любовь и уважение болельщиков «Селтика», которые позже возвели в ранг культового игрока «кельтов». По итогам сезона 2008/09 он был назван «Игроком года по версии журналистов». После награждения Колдуэлл рассказал, что добился большого прогресса за год, но он не собирается останавливаться на достигнутом.
В течение первой половины сезона 2009/10 Гэри вёл с руководством «Селтика» переговоры о продлении своего контракта с клубом. Стороны долго не могли сойтись в условиях. В одном из интервью Гэри заявил: «Руководство, наверное шутит, если думает, что я останусь в Глазго на таких условиях». Новый тренер «Селтика», Тони Моубрэй, работавший с Колдуэллом ещё в «Хайберниане», заявил, что он посоветовал совету директоров клуба не соглашаться на условия игрока — это означало, что футболист скоро покинет команду. Вскоре после этого Гордон Стракан, в это время уже тренирующий «Миддлсбро», попытался заполучить в ряды «Боро» Гэри и другого футболиста «кельтов», Барри Робсона, однако сумел добиться перехода лишь последнего.
Последний матч в футболке «бело-зелёных» Колдуэлл сыграл 3 января 2010 года — это была игра дерби «Old Firm» с «Рейнджерс». Именно Гэри проиграл верховую борьбу Ли Маккаллоху, позволив последнему сравнять счёт в поединке.