Биография
Происхождение
В историографии существуют различные версии о происхождении Анны. Согласно поздней и ненадёжной Хронике Быховца, Анна была сестрой Юрия Святославича, последнего независимого правителя Смоленского княжества. В документе от 1413 года упоминается шурин Витовта «русский князь Василий». При этом известно, что у Юрия также был брат Василий. Долгое время версия о смоленском происхождении Анны была единственной. Составленный ещё при жизни Витовта Летописец великих князей литовских (часть летописного свода 1446 года) подробно описывает войны со Смоленским княжеством 1386, 1395, 1401 и 1404 годов, но не содержит никакой информации о предполагаемом родстве Витовта и Юрия Святославича.
В 1933 году литовский историк Игнас Йонинас (Ignas Jonynas) издал работу, в которой критиковал Хронику Быховца и попытался доказать, что Анна была не православной княгиней с русских земель, а сестрой дворянина из Ейшишек и военачальника войска Витовта Судимонта. Старая хроника великих магистров Тевтонского ордена упоминает Судимонта как шурина (нем. swoger) Витовта, однако значения термина швагер могло быть и другим. В документе от 1416 года Судимонт называется magen. Этот термин использовался по отношению к родственникам, преимущественно родным по крови. После исследования Йонинаса в литовской историографии Судимонт по отношению к Анне обычно назывался её братом, отцом или мужем сестры.
Ян Тенговский, современный исследователь генеалогии Гедиминовичей, придерживается точки зрения, что Судимонт и Лев Друцкий (также упоминаемый как швагер Витовта) были женаты на сёстрах княгини Марии Лукомской, первой жены Витовта. Йонинас выражал серьёзные сомнения в существовании Марии, известной по хронике Быховца. Единственный надёжный источник, упоминающий Марию, датируется 1440—1443 годами и содержит информацию о разделе земель Марии после её смерти, но не говорит о том, что Мария была женой Витовта.
Организация побега Витовта
Свадьба Анны и Витовта состоялась, вероятно, около 1370 года. Впервые Анна упоминается в источниках под 1382 годом, когда её муж Витовт был заключён в Кревском замке по приказу его политического противника в гражданской войне 1381—1384 годов Ягайло. Нет сомнений в том, что побег Витовта организовала именно Анна, однако детали этого события разнятся от источника к источнику. Неизвестно, каким образом Анне удалось попасть в тюремный покой Витовта. В литовско-белорусских летописях рассказывается, что Анна привела с собой двух служанок, одной из которых и приказала обменяться одеждой и Витовтом. Виганд Марбургский приводит рассказ, что Витовт поменялся одеждой с самой Анной. Вероятно, Анна осталась в замке и неизвестно, смогла ли она бежать или была освобождена. Гораздо позднее Теодор Нарбутт добавил несколько красочных деталей в картину побега Витовта. По Нарбутту, Витовт был болен, а спасла его служанка Алёна, добровольна пожертвовавшая собой ради спасения господина.
Вторая гражданская война
В 1389 году во время неудачной попытки Витовта взять Вильну Анна находилась в Гродно. Неудачная попытка переворота вынудила Витовта снова обратиться за помощью к Тевтонскому ордену. Между Витовтом и крестоносцами был заключён Ликский договор, по которому Орден обязался оказать поддержку Витовту в его борьбе с двоюродными братьями Ягайло и Скиргайло. В качестве гарантии лояльности Витовта крестоносцы потребовали от него оставить заложников, среди которых была и Анна. После окончания гражданской войны в 1392 году между недавними противниками было заключено Островское соглашение, подтверждённое и Анной. Витовт становился великим князем литовским, а его жена, соответственно, великой княгиней. От Анны исходит два письма этого времени: одно адресовано Ягайло, а второе — его жене Ядвиге (на обоих стоит подпись Анны). Анна продолжала оставаться активной в политических делах и участвовала в переговорах по поводу заключения Салинского договора в 1398 году.