13 января 2010 года Колдуэлл подписал контракт сроком на четыре с половиной года с английским клубом «Уиган». Сумма отступных, заплаченная «Атлетик» за шотландца, составила один миллион фунтов. Дебют Гэри в составе своего нового клуба состоялся уже через три дня, 16 января, в матче «Атлетик» с «Вулверхэмптоном». 27 января, поразив ворота «Блэкберн Роверс», Гэри открыл свой счёт голам за «Уиган». Второй мяч в составе «Латикс» Колдуэлл забил 16 марта 2010 года в матче 21-го тура чемпионата Англии, когда его команда проиграла «Астон Вилле» 1:2. 29 марта этого же года Гэри был впервые за своё пребывание в «Атлетик» удалён с поля — произошло это в матче с «Манчестер Сити», в итоге «Уиган» уступил манкунианцам 0:3. 9 мая того же года, в последнем туре сезона 2009/10 Колдуэлл вновь был «удостоен» красной карточки — в тот день клуб шотландца был разгромлен лондонским «Челси» — 0:8.
Перед началом футбольного года 2010/11 Гэри был избран капитаном «Уигана».
Клубная статистика
(откорректировано по состоянию на 7 апреля 2012)
Сборная Шотландии
Дебют Колдуэлла в национальной сборной Шотландии состоялся 27 марта 2002 года, когда «тартановая армия» уступила в гостевом товарищеском матче Франции 0:5. Свой первый гол за британцев Гэри забил сборной Тринидада и Тобаго 30 мая 2004 года. Второй мяч за карьеру в сборной Колдуэлл провёл в ворота всё тех же французов — произошло это 7 октября 2006 года в игре, которая проходила в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2008. Благодаря этому мячу шотландцы победили 1:0. На настоящий момент Колдуэлл сыграл за «тартановую армию» 47 матчей, забив два гола.