Образование
Окончил Пятую московскую гимназию (1904), экономическое отделение юридического факультета (1911; дипломное сочинение: «Охрана женского и детского труда в фабричной промышленности России») и историко-филологический факультет (1918; дипломное сочинение: «Русская крестьянская община в освещении историографии») Московского университета. Ученик Р. Ю. Виппера и М. М. Богословского.
Общественно-политическая деятельность
Во время учёбы в университете участвовал в революционном движении, в 1905 был арестован, 2,5 месяца пробыл в тюрьме, был исключён из университета (где первоначально обучался на историко-филологическом факультете) и выслан в Саратов. В 1906 вновь поступил в университет на юридический факультет. В 1916 был призван в армию, окончил ускоренный курс военного училища и был произведён в прапорщики. После Февральской революции 1917 был председателем полкового комитета, в августе 1917 возглавлял военные отряды противников выступления генерала Л. Г. Корнилова. В 1918 и 1919 дважды ненадолго арестовывался большевистскими властями. Во время Гражданской войны был мобилизован в Красную армию, работал в военно-просветительских учреждениях.
Начало научной деятельности
С 1920 преподавал на гуманитарном факультете Костромского государственного университета, работал в Московском губполитпросвете. В 1924—1934 был сотрудником Музея революции (с 1926 — его учёный секретарь), занимался проблемами музееведения, методологией и методикой экспозиционной и экскурсионной работы.
В 1920-е годы был научным сотрудником второго разряда (аналог аспиранта) Института истории Российской ассоциации научно-исследовательских институтов по общественным наукам (РАНИОН), где написал свою первую монографию «„Журнал землевладельцев“. 1858—1860», придя к выводу, что это издание является важным источником по истории крепостного хозяйства последних лет его существования. Эта работа вызвала резкую критику со стороны главы школы советских историков-марксистов М. Н. Покровского, который в главной партийной газете «Правда» в 1929 обвинил исследователя в апологии «крепостнического журнала». В ответном письме Дружинин решительно опроверг обвинения, заявив, что
В условиях доминирования Покровского в тогдашней советской исторической науке это письмо отказались публиковать. Оно увидело свет только спустя 50 лет. В 1930 Дружинин был арестован, затем освобождён.
Историк декабристского движения
В 1920—1930-е годы занимался историей декабристского движения в России. Автор монографии «Декабрист Никита Муравьёв» (1933), основанной на научной работе (аналоге кандидатской диссертации), защищённой Дружининым в 1929. Это исследование основано на тщательном изучении сочинений и переписки Муравьёва, на сопоставлении его конституционного проекта с современными ему актами зарубежных государств. Также был автором статей о П. И. Пестеле, С. П. Трубецком, З. Г. Чернышёве, И. Д. Якушкине, программе Северного общества.
Преподаватель и академик
В 1929—1948 преподавал в Московском университете, в 1946—1948 — в Академии общественных наук при ЦК ВКП (б). С 1946 — член-корреспондент АН СССР, с 1953 — действительный член АН СССР. Автор проблемно-методологических статей «О периодизации истории капиталистических отношений в России» («Вопросы истории», 1949, № 11; 1951, № 1), «Конфликт между производительными силами и феодальными отношениями накануне реформы 1861 г.» (там же, 1954, № 7), в которых выступал в качестве сторонника марксистского направления в исторической науке. Автор неоднократно переиздававшейся автобиографической книги «Воспоминания и мысли историка» (1967).
