Биография
Из рода князей Трубецких, правнук генерал-фельдмаршала Никиты Юрьевича Трубецкого.
Сын князя Петра Сергеевича Трубецкого (1760—1817); действительный статский советник, нижегородский губернский предводитель дворянства) и светлейшей княжны Дарьи Александровны Грузинской (ум. 1796).
Первоначальное образование получил домашнее — его учителями были приглашённые преподаватели нижегородской гимназии, а также немецкий, английский и французский учителя. В шестнадцать лет переехал в Москву, слушал лекции в университете, одновременно с этим проходил на дому курсы математики и фортификации. Образование продолжил в Париже.
Начал службу в чине подпрапорщика Семёновского полка, через два года произведён в прапорщики, в 1812 году в поручики. Участвовал в сражениях при Бородине, Малоярославце, Люцене, Бауцене, Кульме. В сражении под Лейпцигом ранен в ногу. Во время войн с Наполеоном обратил на себя внимание своей храбростью.
Общество декабристов
По возвращении из-за границы Трубецкой вступил в масонскую ложу «трёх добродетелей», в 1818—1819 годах был в ней наместным мастером, затем почётным членом. Трубецкой вместе с Александром и Никитой Муравьёвыми, И. Д. Якушкиным, С. И. и М. И. Муравьёвыми-Апостолами пришли в 1816 году, к мысли о необходимости образования тайного общества, которое и составилось в феврале 1816 года под названием «союза спасения» или «истинных и верных сынов отечества»; устав его написал Павел Пестель. Во внешних приемах этого общества чувствовалось ещё влияние масонства.
По показанию Трубецкого, члены «союза спасения» преимущественно говорили «об обязанности подвизаться для пользы отечества, способствовать всему полезному если не содействием, то хотя изъявлением одобрения, стараться пресекать злоупотребления, оглашая предосудительные поступки недостойных общей доверенности чиновников, особенно же стараться усиливать общество приобретением новых надежных членов, разведав прежде о их способностях и нравственных свойствах или даже подвергнув их некоторому испытанию».
Вскоре (в конце 1817 года) «союз спасения» был преобразован и получил название «союза благоденствия», первая часть устава которого была составлена Александром и Михаилом Муравьёвыми, П. Колошиным и князем Трубецким, причем они пользовались уставом немецкого тайного общества «Тугендбунд». Немецкий устав настаивал на освободительных мерах относительно крестьян и требовал, чтобы каждый вступающей в союз обязался в течение того же хозяйственного года освободить своих крестьян и превратить находящуюся в пользования крестьян землю, обремененную барщиной, в свободную собственность, которая могла бы дать им достаточное пропитание. В русском уставе помещикам рекомендовалось только человечное отношение к крестьянам, забота об их просвещении и, в случае возможности, борьба со злоупотреблениями крепостным правом.
Проект второй части устава «союза благоденствия», написанный Трубецким, не был одобрен коренною управою общества и впоследствии уничтожен. Трубецкой вербовал в члены общества даже людей, мало ему знакомых. Так, в 1819 году он обратился к Жуковскому, но тот, возвращая ему устав, сказал, что он «заключает в себе мысль такую благодетельную и такую высокую, что он счастливым бы себя почел, если бы мог убедить себя, что в состоянии выполнить его требования, но что, к несчастию, он не чувствует в себе достаточной к тому силы».
Напротив, Н. И. Тургенев принял предложение Трубецкого. После съезда членов Союза благоденствия в Москве в начале 1821 года общество было объявлено уничтоженным, но на юге Пестель и другие не согласились с этим и немедленно образовали южное общество, в Петербург же северное общество составилось лишь в конце 1822 года. Во главе его стоял Никита Муравьёв, но в конце 1823 года нашли более удобным, для успеха дела, иметь трёх председателей, и к нему присоединили князей Евгения Оболенского и Трубецкого, только что возвратившегося из-за границы. В бумагах Трубецкого был найден впоследствии список (с неважными переменами) проекта конституции Никиты Муравьева, предполагавшего учредить в России монархию ограниченную, причем государю предоставлялась власть подобная той, которою пользуется президент Соединённых Штатов.
