Учился в МИИ (1937-1942) у М.А. Доброва.
Супруга Олега Дмитриева — советский художник-график Валентина Васильевна Данилова (1906—1998)
В 1942 году Дмитриев принят в МОСХ. Дмитриев — члена союза художников СССР с 1946 года.
Участник многочисленных выставок на территории России и бывшего Советского Союза с 1943 года.
В настоящий момент его картины находятся в музеях на территории России и стран ближнего зарубежья.
Включен в 13 выпуск «Единого художественного рейтинга», Олегу Дмитриеву присвоена категория 4А (4А — состоявшийся профессиональный художник с творческим потенциалом.).
За активное участие в создание Соликамского краеведческого музея, присуждено звание «Почетный гражданин города Соликамск», в сам музей было передано более 300 работ художника.
Музеи, где выставлены картины О. Дмитриева
- Соликамский краеведческий музей
- Музей истории и реконструкции Москвы
- Литературный музей
- Нижегородский государственный художественный музей
- Музей Н.Г. Чернышевского в г. Саратов
- Березниковский государственный краеведческий музей
- Пермская государственная художественная галерея
