Служба у Василия III
В 1512 году как воевода был назначен "для посылок" в большой полк на реку Угру к князю Даниилу Васильевичу Щене. В 1517 был воеводой в одном из пограничных с Литвой городов. В это время возникло дело о намерении князя Василия Ивановича Шемякина перейти на службу польскому королю. Шемякин жаловался Пронскому на оговор со стороны родного и собирался ехать в Москву, оправдываться перед царем, но Пронский отговорил его ехать без разрешения и убедил ограничиться посылкой челобитной грамоты. В 1519 году он полковой воевода в Дорогобуже, в 1524 - в Муроме. В 1528 году он совместно с Петром Яковлевичем Захарьиным и Борисом Ивановичем Горбатым-Шуйским подписал поручительную грамоту за князей Андрея Михайловича и Ивана Михайловича Шуйских. В случае побега которых за рубеж, подписавшиеся должны были заплатить крупный штраф. На долю Пронского приходилось 100 рублей. В 1529 году он был полковым воеводой в Калуге. В 1533 году он полковой воевода в Вязьме, откуда был послан с полком в Дорогобуж.
Служба у Ивана Грозного
Во время литовских войн в 1535 и 1545 гг. он был вторым воеводой большого полка. В 1536-37 гг. воеводой на Угре. В 1546 воеводой большого полка в Коломне и на Кашире. В 1546 году получил боярский чин. В 1547 на свадьбе Ивана Грозного с Анастасией Романовной Захарьиной говорил речи от имени брата царя, князя Юрия Васильевича, в том же году он второй воевода большого полка в Коломне. В 1548 году участвовал в походе на Казань. В 1550 был наместником и воеводой в Смоленске.
