Биография
Сергей родился в 1854 году в городе Изюм Харьковской губернии (ныне Харьковской области Украины). Окружение, в котором рос Васильковский было благодатной средой для формирования творческой личности. Его дед был чумаком, из казацкого рода, а отец — писарем. Возможно, именно он раскрыл эстетическую выразительность каллиграфической линии.
В 1861 году семья Васильковских переехала в Харьков, который уже в то время был крупным культурным центром.
Обучение
Первые навыки в изобразительном искусстве Сергей получил в Харьковской гимназии, его учителем был Д. И. Безперчий (1825—1913) — бывший крепостной, соученик Тараса Шевченко по мастерской Карла Брюллова.
В годы обучения Васильковский имел возможность пользоваться библиотекой своего родственника, поэта В. Александрова. В библиотеке были сочинения Ивана Котляревского, Тараса Шевченко, Николая Гоголя. Эти книги оказали на него сильное влияние. После пяти лет обучения в гимназии, по требованию отца, Васильковский вступает в Харьковское ветеринарное училище. Однако в 1873 году из-за денежных трудностей обучение в училище прерывается. Васильковский некоторое время работает канцелярским служащим при Харьковском казначействе.
С 1876 по 1885 год он обучался в Петербургской Императорской Академии Художеств, в пейзажном классе у М. К. Клодта (1832—1902) и В. Д. Орловского (1842—1914). Академию Художеств Васильковский закончил с большой золотой медалью. Успешное обучение дополнялось впечатлениями от выставок передвижников и поездок на родину.
В 1879 году за этюд с натуры Сергей Иванович получил первую академическую награду — малую серебряную медаль. В студенческие годы он сильно нуждался, жил на чердаке в Академии, в так называемой «казёнке», вместе с П. Мартиновичем, А. Сластёном, Г. Ладыженским, Н. Самокишем, Я. Ционглинским, которые также стали известными художниками. В 1881 году получил вторую малую серебряную медаль.
В 1883 году, выполнив учебную программу, путешествует по Украине, создаёт ряд известных пейзажей «Весна на Украине», «Летом», «Каменная балка», «На околице», что позволило ему принять участие в конкурсе на золотую медаль и во всероссийской академической выставке. За пейзажные этюды, в которых он передавал живописность украинской природы, Васильковский получил 5 серебряных и одну малую золотую медаль, а за картину «На Донце» (1885, не сохранилась) — большую золотую и право на зарубежную поездку для профессионального усовершенствования.
Путешествие по Европе
В марте 1886 года Васильковский выезжает за границу. Он живёт во Франции, путешествует по Англии, Испании, Италии, Южной Африке и Германии. Там он знакомится с коллекциями художественных музеев, совершенствует мастерство, руководствуясь советами В. Орловского и И. Похитонова, которые жили в то время в Париже, много работает, выставляет свои работы в Парижском салоне.