Служба при Михаиле Фёдоровиче
Мотивы, побудившие Урускана-мурзу приехать в Россию и креститься в православие неизвестны, также как и время его приезда и крещения. Впервые князь упоминается в первоисточниках 17 мая 1625 года: при отпуске в этот день персидского посольства князь Яков Куденетович Черкасский сидел в меньшей золотой палате среди стольников, на первом месте.
За все время с 1625 по 1645 год князь Яков Куденетович очень редко принимал участие в придворных церемониях и торжествах; вот все случаи, сохранившиеся в разрядных записях:
- 5 февраля 1626 г. он сидел на жениховом месте во время бракосочетания царя Михаила Фёдоровича с Евдокией Лукьяновной Стрешневой;
- в феврале и 17 мая 1631 г. сидел первым стольником в меньшей золотой палате, когда государь принимал шведского посла Антона Монира;
- 21 марта 1635 г. первым «перед Государя пить носил» во время торжественного обеда в честь отъезжавших литовских послов Песочинского и Сапеги;
- 19 мая того же года — на таком же обеде в честь персидского посла;
- 28 января 1643 г. и 28-го января 1644 г. «вина наряжал» на обедах в честь датского королевича Вальдемара.
За службу царь Михаил Фёдорович награждал князя Черкасского своим жалованьем: известно, что в 1632 году князю Якову Куденетовичу была пожалована в поместье вотчина Кузьмы Минина село Богородицкое, а в 1633 году ему и князю Ивану Борисовичу Черкасскому был отдан дом Кузьмы Минина, находившийся в Нижнем Новгороде.
Два раза князь Яков Куденетович участвовал в береговой службе в Туле: 1 мая 1641 года государь указал ему ехать туда первым воеводой и принять там начальство над ратными людьми, бывшими там в 1639 году с князем Иваном Борисовичем Черкасским для оберегания русской границы от набегов крымцев и ногайцев; 17 сентября того же года он был отпущен к Москве. 1 мая 1645 года государь опять указал князю Якову Куденетовичу ехать на воеводство, в ту же Тулу, куда 22 июля приехал стольник князь Б. И. Троекуров проведать его уже от имени нового царя.
Служба при Алексее Михайловиче
Отпущенный, 15 сентября 1645 года, с Тулы к Москве, князь Яков Куденетович, 28 сентября того же года, в коронование царя Алексея Михайловича первым перед ним ходил и вино наряжал при государевом столе, а 29 сентября был пожалован в бояре и сидел за государевым столом в Грановитой палате.
С самого начала царствования Алексея Михайловича князь Яков Куденетович стал принимать очень деятельное участие в жизни двора: он то сопровождал богомольного царя в походах по монастырям, то ездил с царём тешиться в подмосковные села, то обедал у государя по случаю больших праздников или радостных событий в царском семействе, а 16 января 1648 г. при бракосочетании государя с Марьей Ильиничной Милославской был в тысяцких.
В 1649—1650 гг. князь Яков Куденетович управлял Стрелецким и Иноземским приказами и Новой Четью.
Военная карьера
Польская война, начавшаяся в 1654 году, дала возможность князю Якову Куденетовичу проявить себя в ратном деле: его причисляют к самым выдающимся полководцам царствования Алексея Михайловича. Назначенный первым воеводой большого полка в войске, при котором находился и сам царь, князь Яков Куденетович 17 мая 1654 г. выступил из Москвы к Смоленску; Дорогобуж сдался 4 июня без боя, и в конце июня русское войско расположилось под Смоленском; 28 июня сам царь расположился станом в Богдановой околице, а 5 июля перешёл на Девичью Гору.