Улуфаалу родился 25 декабря 1950 года в деревне Лауласи, на одном из островов лагуны Лангаланга, являющемся частью провинции Малаита. В период с 1966 по 1967 год посещал школу Святого Иосифа в Тенару, а с 1967 по 1969 год — среднюю школу Арулиго. В 1970 году поступил в Университет Папуа — Новой Гвинеи, откуда выпустился в 1974 году со степенью бакалавра по экономике.
С 1974 по 1975 год руководил основанным им проектом по созданию лесопильного завода в населённом пункте Бина. В 1975 году создал Национальный союз рабочих Соломоновых Островов, оставаясь его руководителем до 1976 года. Кроме того, в 1975 году основал Национальную демократическую партию, которая успешно выступила на всеобщих парламентских выборах 1976 года, завоевав 8 из 38 мест в Законодательной ассамблее. На этих же выборах Улуфаалу стал представителем от избирательного округа Восточная Хониара.
На выборах 1980 года Национальная демократическая партия выступила менее удачно, получив в парламенте лишь представительство в два мандата. Впоследствии партия перешла в оппозицию. Однако, когда «Независимая группа» Фрэнсиса Билли Хилли отказалась поддерживать правительство Кенилореа в 1981 году, новым премьер-министром страны стал Соломон Мамалони, а Улуфаалу стал министром финансов.
24 октября 1984 года был переизбран в парламент, перейдя из Национальной демократической партии в Либеральную партию Соломоновых Островов. В 1988 году основал Ассоциацию фермеров Соломоновых Островов. На выборах 1989 года вновь был переизбран в парламент, но вскоре ушёл в отставку, чтобы пройти в законодательный орган от избирательного округа Аоке-Лангаланга. Однако на выборах проиграл. В 1992 году был экономическим консультантом правительства Соломоновых Островов, а в 1994 году — консультантом Национальной демократической партии/Либеральной партии по вопросам социального обеспечения.
6 августа 1997 года был переизбран в парламент страны от округа Аоке-Лангаланга (впоследствии представлял этот округ и после выборов 2001 и 2006 годов). 27 августа 1997 года принял участие в парламентском голосовании на пост премьер-министра, одержав победу над Дэнни Филипом (Улуфаалу получил поддержку 26 парламентариев, а Филип — 22), став, таким образом, новым премьер-министром Соломоновых Островов. Новое правительство в своей политической программе объявило о проведении крупных преобразований в стране, в том числе, заявило о мерах рационализации государственного сектора, сокращении количества министерских портфолио (с 16 до 10), расширении доли частного сектора в экономике страны и поощрении большего участия неправительственных организаций в социально-экономическом развитии Соломоновых Островов. Эти меры, по замыслу правительства, должны были способствовать восстановлению экономической стабильности и привлечению иностранных инвестиций.
В начале 1998 года из США прибыл первый груз с военной техникой, которая была заказана ещё прошлой администрацией с целью защиты морской границы с Папуа — Новой Гвинеей. Из-за опасений по поводу того, что неправительственные организации (прежде всего, мятежники острова Бугенвиль) могут перехватить ценный груз, Улуфаалу обратился к правительству Австралии с призывом о помощи в охране военной техники. В результате, бывший премьер Мамалони обвинил Улуфаалу в государственной измене, так как он фактически передавал государственную собственность в распоряжение иностранного государства. Тем не менее действующий премьер-министр заявил о проблемах с доставкой оружия, упомянув о нескольких пропажах и очевидной переплате за военную технику.
Несмотря на то, что Улуфаалу инициировал ряд экономических реформ (в том числе, начал борьбу с коррупцией), он несколько раз сталкивался с возможностью вынесения вотума недоверия (в ноябре 1997, апреле 1998 и сентябре 1998 годов).
