Биография
Как и его предшественник, Ашкенази вырос в Хагоре, мошаве, или кооперативном поселении сельского хозяйства в районе Шарон, — центральной части Израиля. Отец Ашкенази, родом из Болгарии, пережил холокост, его мать репатриировалась из Сирии.
В 1972 году зачислен в пехотную бригаду «Голани».
В 1973 году принял участие в Войне Судного дня.
В июле 1976 года Ашкенази возглавил взвод совершавших операцию «Удар Грома», миссию по спасению заложников в Уганде, но он не участвовал в битве в аэропорту Энтеббе.
В 1978 году был назначен заместителем командира батальона в «Голани». В том же году был ранен во время операции «Литани».
Во время войны 1982 года с Ливаном, Ашкенази работал в качестве заместителя командующего бригады «Голани» и получил должность командира в 1986 году.
В 1988 году Ашкенази был назначен начальником разведки Северного округа Израиля. Он командовал резервом бронетехники подразделения в начале 90-х годов, а затем (1992—1994) работал начальником израильской гражданской администрации в Ливане и в 1994 году, заняв пост главы отдела операций генерального штаба ЦАХАЛа.
В 1996 году получил звание генерал-майора.
В 1998 году он был назначен главой Оперативного командования Северного округа, что сделало его ответственным за вывод израильских войск из зоны безопасности в южном Ливане.
В 2002 году назначен заместителем главы генерального штаба.
В 2005 году ушёл в отставку в звании генерал-майора.
В июле 2006 года назначен генеральным директором министерства обороны.
Ашкенази закончил Школу подготовки командного состава ЦАХАЛ и Школу подготовки командного состава Корпуса морской пехоты США. Он также имеет степень бакалавра политологии, окончил Школу государственного управления имени Джона Кеннеди, США.
Ашкенази женат и имеет двоих детей, проживает в городе Кфар-Сава.
Брат Габи, бригадный генерал Ави Ашкенази, был назначен начальником Школы подготовки командного состава ЦАХАЛ в сентябре 2006 года.
