Рюрикович; возможно, сын князя Тимофея Васильевича Оболенского.
Упоминается с 1612 года, когда был послан от новгородцев к князю Д. М. Пожарскому и земскому ополчению в Ярославль вместе с игуменом Вяжицкого новгородского монастыря Геннадием с предложением пригласить на царство шведского королевича Карла Филиппа, которого уже признали новгородцы. Пожарский не согласился на это, и переговоры кончились тем, что хотя Пожарский и высказался против царя-иноверца, но не прервал сношений с новгородцами по этому поводу. В свою очередь князь Фёдор Оболенский обещал перейти на сторону ополчения, если шведский королевич откажется принять православие. По-видимому, однако, Оболенский был сторонником Швеции и сильно склонялся в её сторону, так как за свою приверженность шведскому королю был даже награжден от него поместьем, отнятым у него, впрочем, впоследствии, когда Новгород снова перешел к Москве.
На саратовском воеводстве его предшественником был его почти полный тёзка (у них различались только отчества). Вероятно, они были родственниками, но степень их родства неизвестна. По окончании службы в Саратове был «отпущен к Москве».
В 1627 году он был послан в Цивильский уезд, в Убиевскую волость, переписывать черемис и облагать их оброком. Затем, в 1640 году он был воеводой в Кольском остроге, а в 1643 году — в Верхнем Ломове. В 1648 году князь Фёдор Оболенский упоминается в чине свадьбы царя Алексея Михайловича и Марии Ильиничне Милославской.
