Биография
Сын Михаила Александровича Оболенского. Образование получил в Морском кадетском корпусе. Служил на императорских яхтах «Держава» и «Александрия». Был Симбирским губернским предводителем дворянства (12 января 1889 — 13 июня 1897).
С 13 июня 1897 — Херсонский губернатор. Затем с 14 января 1902 Харьковский губернатор. 29 июля 1902 года произошло покушение на жизнь Оболенского в саду «Тиволи». Непосредственный исполнитель Фома Качура несколько раз выстрелил, но промахнулся и Оболенский был только легко ранен. Будучи задержан, Качура назвал себя членом «Боевой Организации Партии Социалистов-Революционеров» и заявил, что действовал по постановлению организации. При нем оказался пакет, в котором был вложен "приговор «Боевой Организации». 31 марта 1903 уволен от должности губернатора и причислен к МВД.
С 17 июня 1904 по 18 ноября 1905 — Финляндский генерал-губернатор, сменил убитого генерала Бобрикова.
Похоронен в своем имении близ села Ивановка в Симбирской губернии.
