Ранние годы
Нейсмит родился 14 сентября 1986 года в шотландском городе Ирвин.
Детство будущего футболиста прошло в местечке Стюартон, расположенном в области Восточный Эйршир. Там же Стивен получил образование — вначале он окончил начальную школу «Лейншоу» (англ. Lainshaw Primary School), следом получил диплом Академии «Стюартон» (англ. Stewarton Academy). Первые шаги в футболе Нейсмит сделал в команде «Стюартон Энник» (англ. Stewarton Annick), за которую он начал выступать со времени переезда его семьи из Ирвина в Восточный Эйршир.
Клубная карьера
«Килмарнок»
В 2002 году Стивен перебрался в Килмарнок, где поступил в футбольную Академию местного профессионального клуба. 31 августа того же года Нейсмит подписал с «килли» свой первый профессиональный контракт.
Дебют Стивена в первом составе «Килмарнока» состоялся в 24 апреля 2004 года, когда он вышел на замену в поединке шотландской Премьер-лиги против «Хайберниана». В том же сезоне Нейсмит помог юношеской команде «килли» завоевать Молодёжный кубок страны, где в финале, проходившем на стадионе «Регби Парк» были обыграны сверстники из «Рейнджерс».
Свой первый гол за «Килмарнок» Стивен забил 5 февраля 2005 года, поразив в матче Кубка Шотландии ворота «Харт оф Мидлотиан».
В следующем сезоне Нейсмит стал игроком основного состава «килли», сыграв в общей сложности в этом футбольном году 39 игр и забив 15 мячей. Эти достижения не прошли мимо шотландской общественности — журналисты страны назвали вингера «Молодым игроком года».
В августе 2006 года Стивен был на просмотре в лондонском «Арсенале», однако «канониры» не решились оформлять с шотландцем контракта. В том же месяце руководство «Килмарнока» отвергло предложение о покупке Нейсмита со стороны английского «Саутгемптона». 30 января 2007 года в полуфинальном поединке Кубка шотландской лиги против «Фалкирка» молодой вингер оформил первый в своей профессиональной карьере «хет-трик». По итогам сезона Нейсмит удостоился приза «Молодого игрока года по версии коллег-футболистов».
Всего за пять лет, проведённых в «Килмарноке», Стивен сыграл 115 матчей, забил 35 голов.
«Рейнджерс»
Летом 2007 года вокруг фигуры Нейсмита развернулась трансферная борьба, главными фигурантами которой были гранды шотландского футбола «Селтик» и «Рейнджерс». В июне «Килмарнок» отклонил предложение «джерс» в 400 тысяч фунтов стерлингов, назвав его «смехотворным». Агент Стивена раскритиковал руководство «килли» за это решение, заявив, что «джерс» с детства является любимым клубом вингера, и он всегда мечтал выступать за него. Тем не менее президент «Килмарнока», видя интерес к Нейсмиту со стороны «больших» команд, официально объявил, что он готов расстаться с футболистом за приемлемую цену. Вскоре активизировался другой представитель «Old Firm», «Селтик». Его предложение в два миллиона фунтов устроило «килли», однако на этот раз сам Стивен не пожелал присоединяться к «кельтам». 31 августа, в день закрытия трансферного окна, «Рейнджерс» объявил, что достиг принципиальной договорённости с «Килмарноком» по трансферной стоимости Нейсмита. Сумма сделки оценивалась в 1,9 миллиона фунтов. Поздним вечером того же дня Стивен подписал с «джерс» 5-летнее соглашение о сотрудничестве.
Уже на следующий Нейсмит дебютировал в составе глазвегианцев, выйдя на замену вместо Дамаркуса Бисли в матче шотландской Премьер-лиги против «Гретны». 23 сентября 2007 года Стивен открыл счёт своим голам за «джерс», поразив ворота «Абердина».
20 апреля 2008 года в полуфинальной игре Кубка Шотландии «Рейнджерс» — «Сент-Джонстон» вингер получил тяжёлую травму — разрыв крестообразных связок. Это повреждение потребовало хирургического вмешательства, после проведения которого, было объявлено о том, что Нейсмиту на восстановление потребуется около года. На поле Стивен вернулся в декабре 2008 года, приняв участие в матче дублёров «джерс» против «Сент-Миррена». 13 января 2009 года Нейсмит впервые после травмы отыграл за первый состав «Рейнджерс». Соперником глазвегианцев в тот день был клуб «Сент-Джонстон». Сезон для вингера получился смазанным из-за периодически случающихся рецидивов травмы. Тем не менее он принял участие в финальном поединке Кубка Шотландии, который состоялся 30 мая. Матч закончился победой «рейнджеров» со счётом 1:0. Единственный гол в ворота соперников «джерс», «Фалкирка», забил Начо Ново. 21 марта 2010 года Нейсмит стал одним из творцов победы «Рейнджерс» над «Сент-Мирреном» в решающем матче Кубка шотландской лиги. Матч для «джерс» складывался драматично — на 53-й и 71-й минутах с поля были удалены игроки глазвегианцев Кевин Томсон и Дэнни Уилсон. Нейсмит, появившись на поле на 79-й минуте вместо Криса Бойда, уже через пять минут сделал голевую передачу нападающему Кенни Миллеру, гол которого позволил «Рейнджерс» стать обладателями трофея.