Профессиональная карьера Миллера началась в 1998 году в клубе «Хиберниан». Через два года Кенни перебрался из столицы Шотландии в Глазго, где стал игроком «Рейнджерс». В 2001 году Миллер был взят в аренду английским клубом «Вулверхэмптон Уондерерс», который впоследствии выкупил у «джерс» права на футболиста. За «волков» Кенни выступал на протяжении пяти сезонов, после чего вернулся в Шотландию, приняв предложение другого глазвегианского клуба — «Селтика». Спустя год Миллер вновь оказался в Англии — на этот раз в «Дерби Каунти». Отыграв за «баранов» всего сезон, Кенни во второй раз в своей карьере стал игроком шотландского клуба «Рейнджерс». В январе 2011 года Миллер пополнил ряды турецкого коллектива «Бурсаспор».
Клубная карьера
«Хиберниан»
Первой командой Миллера стал хорошо известный в Эдинбурге молодёжный клуб «Хатчинсон Вэйл». Спустя год Кенни продолжил своё футбольное образование в Академии другой команды из столицы Шотландии — «Хиберниане».
Талант молодого футболиста в «Хибс» разглядели быстро, и уже 22 мая 1996 года Миллер подписал с эдинбуржцами свой первый профессиональный контракт.
Дебют Кенни в первом составе «Хиберниана» состоялся 29 ноября 1997 года, когда в матче чемпионата Шотландии «Хибс» встречались с «Мотеруэллом».
В сезоне 1998/99 Миллер был отдан в краткосрочную аренду в клуб «Стенхаусмюир». Здесь молодой футболист и раскрыл себя, как талантливый бомбардир, забив 10 голов в 13 матчах.
По возвращении в «Хиберниан» Миллер стал игроком основного состава эдинбуржцев. 1 мая 1999 года Кенни открыл счёт своим голам за «Хибс», в последнем туре сезона 1998/99 поразив ворота клуба «Странраер».
По итогам следующего футбольного года Миллер стал лучшим бомбардиром «Хиберниана», забив 13 мячей. Успешный сезон за «Хибс» принёс ему признание коллегами-футболистами «Лучшим молодым игроком сезона».
«Рейнджерс»
Выступления Миллера в Эдинбурге привлекли внимание гранда шотландского футбола — глазвегианского клуба «Рейнджерс». После недолгих переговоров между «джерс» и «Хибернианом» 26 июня 2000 года Кенни стал игроком первых. Сумма трансфера составила 2 миллиона фунтов стерлингов.
Ровно через месяц Миллер впервые вышел на поле в футболке глазвегианского клуба — в матче второго квалификационного раунда Лиги чемпионов, в котором «джерс» играли с литовским «Каунасом», Кенни вышел на замену на 70-й минуте поединка вместо Тони Видмара. 5 августа шотландец забил свой первый гол за «Рейнджерс» — случилось это в матче «джерс» с «Килмарноком».
4 ноября глазвегианцы в поединке чемпионата Шотландии учинили разгром клубу «Сент-Миррен» — 7:1. Главным «могильщиком» «святых» и стал Миллер, поразивший ворота ренфруширской команды пять раз.
На этом Кенни не остановился, и в следующих двух матчах «Рейнджерс» с французским «Монако» в Лиге чемпионов и с «Абердином» в шотландской Премьер-лиге он забил ещё по мячу. Но после этих поединков у Миллера наступила «голевая засуха», до конца сезона 2000/01 он отличился всего один раз — в игре третьего раунда Кубка Шотландии с «Брихин Сити».
«Вулверхэмптон Уондерерс»
В сентябре 2001 года руководство «Рейнджерс» отдало Кенни в 3-месячную аренду в английский «Вулверхэмптон Уондерерс». В первых четырёх играх за «волков» Миллер забил два мяча — «Джиллингему» и «Уолсоллу». В своём пятом поединке в английской команде, в котором «Вулверхэмптон» встречался с «Ноттингем Форрест», шотландец в одном из единоборств сломал ключицу и выбыл из строя на три месяца.
Тем не менее молодой футболист приглянулся «волкам», и следующие два месяца «Уондерерс» вели с «Рейнджерс» переговоры по приобретению прав на Миллера. В итоге клубы сошлись на цене в три миллиона фунтов стерлингов, и 13 декабря Кенни официально стал игроком «Вулверхэмптона», подписав контракт сроком на четыре с половиной года.
В сезоне 2002/03 Миллер обрёл постоянное место в стартовом составе «Уондерерс», но голы ему давались всё ещё с трудом — он забил всего 6 мячей в 19 матчах. Однако в последние 6 месяцев футбольного года он вернул былую скорострельность, поразив ворота противников 13 раз в 24 поединках. В том же сезоне Кенни сыграл важную роль в плей-офф Чемпионшипа, победив в котором, «Вулверхэмптон» завоевал право играть в Высшем дивизионе Англии.