В октябре 1875 Милан женился на шестнадцатилетней молдавской боярыне Наталии Кешко. Через год у них родился сын Александр, однако отношения супругов становились всё более холодными. В 1886 они разошлись.
Впервые в истории Сербии созвал Народную скупщину (1875). Придерживался русофильской линии — в противоположность Карагеоргиевичам, тогда безусловным сторонникам Австрии. В июле 1876 объявил войну Турции. Сперва сам командовал войсками, но обнаружил военную неспособность и 12 августа, вернувшись в Белград, передал командование генералу Черняеву. Последний, потерпев несколько серьёзных поражений, провозгласил, в надежде поднять престиж Сербии, Милана королём Сербским, но ни одна держава не признала этого.
После русско-турецкой войны 1877-78 одним из результатов которой по Берлинскому конгрессу стало утверждение независимости Сербии от Турции, король Милан занял проавстрийскую позицию. Заключил с Австро-Венгрией торговый договор и тайную конвенцию (1881), заменившие прежнюю прорусскую ориентацию. В 1885 развязал войну с Болгарией, закончившуюся поражением сербов. 6 марта 1889 отрёкся от престола в пользу своего 13-летнего сына Александра (1889—1903), регентами к которому назначил Ристича, Протича и Белимарковича. После этого жил по большей части в Париже под именем графа Такова, но по временам приезжал в Белград, открыто руководя сыном и регентством. В 1891 опубликовал в газетах письмо, в котором утверждал, что Елена Маркович и Елена Кничанин были задушены в тюрьме по приказанию министра внутренних дел Илии Гарашанина. Последний отвечал, что дать такое приказание мог только сам король, ибо Гарашанин был в это время в отпуске, и тюремные власти непосредственно подчинялись королю. Против этих данных были представлены кое-какие возражения, факт остался не вполне выясненным, но во всяком случае Милан, если не сам предписал убийство, то, зная о нём, сделал Гарашанина премьером. Эта полемика не помешала ему примириться с Гарашаниным и с Перой Тодоровичем (1894), изобразившим его в мрачных красках в романе «Долой с престола».
После отречения получал ежегодное содержание в размере 300 000 франков. Этих денег ему не хватало, особенно на игру, и он обращался к сербскому правительству с просьбой о субсидиях, угрожая, в случае отказа, приездом в Сербию. За субсидию в 1 мллион франков (1892) подписал отречение от сербского подданства, но продолжал, однако, вмешиваться в сербские дела. Его сын, король Александр, совершил по его советам два государственных переворота в 1893 и 1894.
Милан примирился с женой (1893), и синод признал ретроактивно расторжение их брака недействительным. Вопреки принятым обязательствам, в 1894 вернулся в Сербию. Продолжал время от времени получать новые субсидии от правительства.
В январе 1898 года сын его, король Александр, назначил его главнокомандующим сербской армией, что вызвало сильное недовольство в Сербии и изумление за границей. В июле 1899 некий Кнезевич неудачно покушался в Белграде на его жизнь. Хотя не было никаких доказательств, что за покушением стоял кто-либо ещё, но правительство привлекло к суду вождей радикальной партии. Кнезевич был приговорён к казни, Пашич и другие радикалы — к тюрьме. Брак короля Александра с Драгой Машиной вызвал недовольство Милана, вследствие чего тот поссорился с сыном, отказался от командования армией, покинул Сербию и поселился (1899) в Вене.
Умер Милан Обренович 11 февраля 1901 года, похоронен в Вене как член королевской семьи.
