Выпуск дебютного альбома Ледженда, «Get Lifted» (2004), сопровождался исключительно тёплыми отзывами музыкальных критиков, которые принесли ему пять премий «Грэмми».
Несмотря на отмечаемую в записях Ледженда преемственность с мастерами ритм-энд-блюза предыдущих поколений, исполнитель не чуждается хип-хоповых влияний. Так, в «Get Lifted» звучит вокал ведущих рэперов Снуп Догга и Канье Уэста. Вокал Ледженда можно услышать в его совместной работе с MSTRKRFT (песня "Heartbreaker") и The Roots ("The Fire"). Также Джон спел совместно с сайд проектом Майка Шиноды Fort Minor в песне High Road.
