За свою 14-летнюю карьеру футболиста выступал за шотландские клубы «Коуденбит» и «Харт оф Мидлотиан». В составе национальной сборной Шотландии провёл 16 матчей. Участник мирового первенства 1990 года.
Тренерская карьера Левейна началась в 1997 году в его первом «игровом» клубе — «Коуденбите». Спустя три года Крэйг стал наставником «Харт оф Мидлотиан» — другого коллектива, где являлся футболистом. Затем специалист тренировал такие клубы, как английский «Лестер Сити», шотландские «Рэйт Роверс» и «Данди Юнайтед».
С декабря 2009 года Левейн является наставником национальной сборной Шотландии.
Карьера игрока
Клубная карьера
В юности Крэйг получал образование в средней школе города Инверкитинг (англ. Inverkeithing High School), где и состоялись первые шаги Левейна в качестве футболиста. Партнёром Крэйга по команде учебного заведения в это время был также будущий игрок национальной сборной Шотландии Гордон Дьюри.
На заре карьеры Левейн выступал за такие клубы, как «Дэлгети Бэй», «Ливен Ройалз» и «Инверкитинг». В возрасте 15 лет Крэйг принял решение оставить футбол и сосредоточиться на учёбе. Через год Левейн вернулся на футбольное поле, подписав контракт юниора с командой «Лоучор Уэлфэйр».
В 1981 году Крэйг начал профессиональную карьеру, заключив соглашение о сотрудничестве с командой Второго шотландского дивизиона — «Коуденбитом».
Левейн быстро завоевал место в основном составе «шахтёров» и своей не по годам зрелой и уверенной игрой привлёк внимание со стороны «больших» клубов Великобритании. В 1983 году Крэйг перебрался в столицу Шотландии, Эдинбург, где стал игроком команды «Харт оф Мидлотиан». За этот трансфер «сердца» заплатили «Коуденбиту» 40 тысяч фунтов стерлингов.
В «Хартс» Левейн также сразу стал игроком первой команды. В 1985 и 1986 году талант и успешные выступления Крэйга оценили коллеги-футболисты, которые два раза подряд признавали его по итогам сезона «Лучшим молодым игроком года». В том же 1986 году эдинбургцы были близки к оформлению первого в своей истории «Золотого дубля», то есть побед в одном сезоне в двух главных соревнованиях страны — чемпионате и Кубке Шотландии. Во внутреннем первенстве «сердца» выдали фантастическую серию из 31 беспроигрышного матча и до последнего тура находились на первом месте в турнирной таблице в двухочковой досягаемости от ближайшего преследователя — «Селтика». В заключительной встрече чемпионата «Хартс» играли с «Мотеруэллом». До 80-й минуты матча счёт поединка был 1:0 в пользу эдинбургцев, однако в последние минуты игры два результативных удара нанёс форвард «сталеваров» Альберт Кидд. В итоге «Харт оф Мидлотиан» проиграл 1:2. Поражение оказалось роковым — «Селтик» победил в своём матче, тем самым догнав по очкам «сердца», а лучшая разница мячей «кельтов» позволила им праздновать чемпионство в сезоне 1985/86. В финале Кубка Шотландии команду Левейна также ждала неудача — в решающем поединке за трофей эдинбургцы уступили «Абердину», главным тренером которого был ещё не слишком известный Алекс Фергюсон, со счётом 0:3.
Следующий футбольный год стал для Крэйга ещё менее удачным — в начале сезона в матче против «Хиберниана» он получил тяжелейшую травму колена, которая вывела его из строя более чем на год. В 1988 году в поединке с «Рейнджерс» Левейн усугубил своё повреждение и вновь оказался на год вне игры. В дальнейшем травма периодически давала о себе знать, поэтому в конечном итоге в 1995 году Крэйг был вынужден досрочно завершить выступления.
Всего за 13 сезонов в «Харт оф Мидлотиан» Крэйг провёл 398 игр, забил 17 голов.