Семья
Выходец из древнего дворянского рода, предком которого, согласно преданию, был касожский князь Редедя. Дед — известный драматург Фёдор Фёдорович Кокошкин. Его отец, Фёдор Фёдорович (в роду старшим сыновьям было принято давать имя Фёдор), надворный советник, комиссар по крестьянским делам в городе Холме Люблинской губернии, умер, когда Ф. Ф. Кокошкину исполнилось два года. Мать позднее была начальницей Владимирской женской гимназии.
Образование
Окончил Владимирскую гимназию в 1889 году, с золотой медалью. Затем окончил юридический факультет Московского университета (1893; тема выпускного сочинения «„Политика“ Аристотеля»). Был оставлен при университете по кафедре государственного права для подготовки к профессорскому званию. Слушал лекции в Гейдельбергском и Страсбургском университетах и в Париже. Магистр государственного права.
Учёный-юрист
В 1896 году опубликовал свою первую научную работу «К вопросу о юридической природе государства и органов государственной власти». Был помощником секретаря Московского юридического общества. С 1897 года — приват-доцент кафедры государственного права Московского университета. С 1899 года читал спецкурс о местном самоуправлении, руководил практическими занятиями студентов по государственному праву. С 1907 года читал курс лекций по истории русского государственного права, экстраординарный профессор. В 1911 году, вместе с другими либеральными преподавателями, покинул университет в знак протеста против политики министра народного просвещения Л. А. Кассо.
Также преподавал историю государственного права в Московском коммерческом институте, Народном университете им. А. Л. Шанявского, Высших женских юридических курсах.
Внёс значительный вклад в научную разработку проблем государства и права. Как учёный-юрист поставил и разработал принципиально важный вопрос о пределах государственного вмешательства в общественную и личную жизнь граждан. При этом он постоянно подчёркивал мысль, что «внутренняя, духовная сторона человеческой жизни остается недоступной для непосредственного планомерного воздействия государственной власти». Одновременно разрабатывал такие проблемы как соотношение централизации и децентрализации, автономии и федерализма, местного самоуправления.
Общественный деятель
С 1897 года — гласный Звенигородского уездного земства, с 1900 — Московского губернского земства. С 1903 года был членом Московской губернской управы, заведовал её экономическим отделом, ведавшим вопросами сельскохозяйственной и кустарной промышленности. Также исполнял обязанности помощника секретаря Московской городской думы и одновременно секретаря двух её комиссиях: организационной и по подготовке обязательных постановлений, председателем которых был С. А. Муромцев.
Политик
С 1903 года активно участвовал в политической деятельности, был одним из самых активных участников ряда полулегальных и нелегальных либеральных организаций: кружка «Беседа», «Союза земцев-конституционалистов» и «Союза Освобождения». В 1904—1905 годах был одним из руководителей земской кампании, входил в состав организационного бюро земских съездов и руководил их работой. В 1905 году стал одним из основателей партии кадетов, членом её Центрального комитета.
В 1906 года был избран членом I Государственной думы (от Москвы), а затем товарищем (заместителем) её секретаря, ближайший сотрудник председателя Думы С. А. Муромцева. От имени 151 депутата внёс на рассмотрение Думы проект основных положений закона о гражданском равенстве и выступил с его обоснованием. После роспуска Думы подписал Выборгское воззвание (был одним из его авторов и редактором) с призывом к пассивному сопротивлению властям, за что в 1908 году был приговорён к трём месяцам тюремного заключения. Как и другие «подписанты» этого документа, был лишён права баллотироваться в Государственную думу. Также вместе с некоторыми другими кадетскими депутатами I Думы был в 1907 исключён из состава Московского дворянского собрания.