В начале карьеры играл на позиции полузащитника, позже по указанию тренеров сделался центральным защитником. Сезон 1999/2000 провёл на месте правого защитника, летом 2000 стал левым защитником. В сезоне 2001/2002 был переведён на правый фланг. В настоящее время является основным центральным защитником своего клуба.
Интересные факты
• Матери Джейми сообщили во время беременности о том, что у плода серьёзные нарушения формирования позвоночника, и он не сможет ходить. Однако врачи ошиблись, и Каррагер родился с нормальным позвоночником, но с дефектом кишечника — он был у него снаружи брюшной полости. Врачи зашили ему кишечник обратно, и сейчас на животе Джейми множество шрамов и отсутствует пупок.
• Джейми забивал в ворота собственной команды 8 раз - антирекорд "Ливерпуля" .
Достижения в качестве игрока
Трофеи в «Ливерпуле»
- Обладатель Кубка Англии: 2000/01, 2005/06
- Обладатель Суперкубка Европы: 2000/01, 2004/05
- Обладатель Кубка УЕФА: 2000/01
- Обладатель Кубка Лиги: 2000/01, 2002/03
- Победитель Лиги Чемпионов: 2004/05
- Обладатель Суперкубка Англии: 2000/01, 2005/2006