Уроженец Якутска, учился в навигационной школе вместе с Михаилом Бочаровым, служил вместе с ним штурманом на Камчатке. Во время бунта Бенёвского в 1771 году увезён с полуострова. Пытался порвать с заговорщиками, был бит плетьми и высажен на необитаемом острове Симушир, где и прожил год робинзоном, питаясь «морскими ракушками, капустой и кореньями». Привёз его обратно на Камчатку сборщик ясака Никонов.
В 1775-81 гг. Измайлов водил бот «Св. Павел» к Алеутским островам, очертания которых постепенно наносил на карту. На Уналашке он встретился (в октябре 1778 г.) с капитаном Куком, который просил его передать в Британское Адмиралтейство составленную им карту восточного побережья Северной Америки. В обмен на рекомендательное письмо к камчатским властям Кук подарил Измайлову свою шпагу.
В 1783-86 гг. Измайлов и Шелихов на галиоте «Три святителя» ходили из Охотска на остров Кадьяк, где ими было основано первое поселение Русской Америки. В 1789 г. Измайлов, уже на галиоте «Св. Симеон», нанёс на карту берега аляскского полуострова Кенай. В 1792 г. помог Александру Баранову отбиться от тлинкитов.
Перезимовав в 1793 г. на Уналашке, Измайлов подобрал на острове Св. Павла пропавшую в 1791 г. команду судна «Иоанн Предтеча» и вернулся в Охотск в июне 1794 г. В следующем году возил на Кадьяк православных миссионеров во главе с архимандритом Иоасафом.
Хотелось бы узнать была ли у Герасима Измайлова семья!?