Очерк
Из-за большого числа противоречащих друг другу описаний и доксографий фигура Диогена сегодня предстает слишком неоднозначной. Работы, приписываемые Диогену и дошедшие до наших дней, вероятнее всего созданы последователями и принадлежат более позднему времени. Также сохранилась информация о существовании в один период по крайней мере пяти Диогенов. Это значительно усложняет систематическую организацию сведений о Диогене Синопском.
Имя Диогена, из анекдотов и легенд, в которых оно принадлежало амбивалентной фигуре мудреца-фигляра и интегрировало обширный вымысел, зачастую переносилось в критические работы других философов (Аристотель, Диоген Лаэртий и т. д.). На почве анекдотов и притч возникла целая литературная традиция античности, воплощённая в жанрах апофтегм и хрий (Диоген Лаэртий, Метрокл из Маронеи, Дион Хрисостом и др.). Наиболее известна история о том, как Диоген днём с огнём искал Человека (та же история рассказывалась об Эзопе, Гераклите, Демокрите, Архилохе и др.).
Основной источник сведений о Диогене — трактат «О жизни, учениях и изречениях знаменитых философов» Диогена Лаэртия. Утверждая у Диогена Синопского бессистемность взглядов и отсутствие учения в целом, Диоген Лаэртий всё же сообщает, ссылаясь на Сотиона, о 14 сочинениях Диогена, среди которых представлены как философские работы («О добродетели», «О добре» и т. д.), так и несколько трагедий. Обратившись, однако, к обширному числу кинических доксографий, можно прийти к заключению о существовании у Диогена вполне сформированной системы взглядов. По этим свидетельствам, он, проповедуя аскетический образ жизни, презирал роскошь, довольствуясь одеждой бродяги, используя для жилья пифос (большой сосуд для вина), а в средствах выражения зачастую был настолько прямолинеен и груб, что снискал себе имена «Собака» и «сумасшедший Сократ».
Не вызывает сомнений, что в своих беседах и повседневной жизни Диоген нередко вёл себя как маргинальный субъект, эпатирующий ту или иную аудиторию не столько с целью оскорбления или унижения её, но сколько из потребности обратить внимание на основания социума, религиозных норм, института брака и т. д. Утверждал примат добродетели перед законами общества; отвергал веру в богов, установленных религиозными институтами. Отвергал цивилизацию, в частности государство, считая его лживым изобретением демагогов. Объявлял культуру насилием над человеческим существом и призывал, чтобы человек вернулся в первобытное состояние; проповедовал общность жён и детей. Себя объявлял гражданином мира; пропагандировал относительность общепринятых норм морали; относительность авторитетов не только среди политиков, но и среди философов. Так, хорошо известны его отношения с Платоном, которого он считал болтуном. В целом Диоген признавал только основанную на подражании природе аскетическую добродетель, находя в ней единственную цель человека.
В позднейшей традиции негативные действия Диогена по отношению к обществу были, более чем вероятно, умышленно гиперболизированы. Поэтому вся история жизни и творчества этого мыслителя предстаёт как миф, созданный множеством историков и философов. Затруднительно обнаружить однозначные сведения даже биографического характера. Благодаря своей оригинальности Диоген является одним из самых ярких представителей античности, а заданная им киническая парадигма позже оказала серьёзное влияние на самые различные философские концепции.
Умер, согласно Диогену Лаэртскому, в один день с Александром Македонским. На его могиле был воздвигнут мраморный памятник в виде собаки, с эпитафией:
